СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ФЕНОЛОВ В ФЕНОЛСОДЕРЖАЩИХ МАСЛАХ

Изобретение относится к пищевой промышленно-сти и медицине, а именно к способам определения фенолов в растительных маслах и может быть использовано в пищевой промышленности при определения фенолов в фенолсодержащих маслах.
Способ определения фенолов в фенолсодер-жащих маслах заключается в том, что семена плодов растений измельчают. Полученные масла экстрагируют хлороформом в аппарате Сокслета и титруют. К определенному объёму полученного масла прибавляют блокирующий реагент кар-боксильной группы алифатических кислот N, N -дициклогексилкарбодиимид, смесь перемешивают в течение 2-х часов на магнитной мешалке и оставляют на сутки. Затем, добавляют 3-4 капли 1 % спиртового раствора фенолфталеина и титруют 0,3 н. КОН в изопропаноле до появления малиновой окраски. Количество прибавляемого блокирующего реагента карбоксильной группы алифатических кислот N, N -дициклогексилкарбодиимида определяют по схеме

Изобретение относится к пищевой промышленности и медицине, а именно к способам определения фенолов в растительных маслах и может быть использовано в пищевой промышленности при определения фенолов в фенолсодержащих маслах.
Известен потенциометрический способ определения фенолов, используемый при кислотно-основном титровании в неводных растворах, в частности, в маслах, основанный на измерении потенциала электрода погруженного в анализируемый раствор и на основании полученных результатов титрования строят график кривых потен-циометрического титрования в координатах: Е (мв), объём титранта (мл) и определяют точку эквивалентности как точку перегиба и исходя из того проводят расчёт [1].
Недостаток этого способа заключается в том, что наряду с титрованием фенолов также титруются свободные жирные кислоты, а это на прямую повлияет на получение точных результатов.
Наиболее близким к предлагаемому является способ бромметрического титрования для количественного определения фенолов в фенолсодержащих препаратах, включающий измельчение семян или мякоти плодов и экстрагировании. Точную навеску вещества растворяют в воде, отбирая определенное количество аликвоты, титруют спиртовым раствором щелочи и по объёму титранта пошедшего на титрование определяют со-держание фенолов [2].
Недостатком данного способа является то, что в нём применяется бронирующий реагент и серная кислота, в результате взаимодействия, которых образуется свободный Вг2, что для растительных масел является неприемлемым, так как бронируются двойные связи радикальной части непредельных кислот глицеридов и свободных органических кислот. Избыток серной кислоты приводит к гидролизу сложноэфирной связи триглицеридов масла.
Целью изобретения является разработка нового и более качественного метода определения фенолов в растительных маслах.
Указанная цель достигается тем, что в качестве растительного сырья используют 65 г семена «Лопуха» и масла экстрагируют хлороформом, а также этилацетатом, получают 11,6 г (15,99мл) (17,6%) и 11,33 г (15,62 мл) (17,2%) соответственно чистого масла.
1,32г(1,81 мл) полученного масла растворяют в 20мл изопропаноле, прибавляют 0,4 г реагента N,N - дициклогексилкарбодиимида и смесь перемешивают в течение 2-х часов на магнитной мешалке, оставляют на сутки и титруют спиртовым раствором щелочи, а количество присутствующего фенола (фенолов) определяют по объёму титранта пошедшего на титрование.
Способ осуществляется следующим образом:
В качестве растительного сырья используют семена дикорастущего лопуха, которого измельчают и масла экстрагируют хлороформом или этилацетатом в аппарате Сокслета, далее к определенному объёму полученного масла прибавляют соответствующую количество N,N-дициклогексилкарбодиимида, как блокирующего реагента карбоксилных групп алифатических кислот.
Согласно схеме реакции блокирующий реагент N,N- дициклогексилкар-бодиимид (2) специфично связывает карбоксильную группу свободных органических кислот (1) в масле, оставляя при этом свободно ОН групп фенолов, причиной кото-рого является низкая кислотность (рКа 9,98-9,95) и наличии пространственного фактора, связанного с объёмным размером N, N- дициклогексилкарбодиимида, резонирующего ароматическое ядро фенола и близко расположенных гидроксильных групп в ароматическом кольце.
Для сравнения берут реагенты фенол (хч) и пирокатехина (хч), взаимодействуют с N, N- ди-циклогексилкарбодиимидом и титруют спиртовым раствором щелочи (примеры 2, 3).
Пример 1: В аппарате Сокслета загружают 65 г сухих измельченных семян «Лопуха» и экстрагируют хлороформом в течение 6-8 часов. Растворитель отгоняют в вакууме на роторном испарителе при остаточном давлении 10 - 12 мм рт. ст. и температуре 30 - 40 С. Остаток представляет собой темнокоричневое масло. Выход масла составляет 11,6 г (15,99мл), (17,6%); [d] 0,7253; [α] 1, 4735, кислотное число (К.ч.) 39,0; йодное число (И.ч.) 14;.
Пример 2: 0,0770 г фенола (хч) растворяют в 5 мл изопропанола, прибавляют 4 капли 1 % спиртового раствора фенолфталеина и титруют 0,3 н. раствором КОН в изопропаноле до появления устойчивой малиновой окраски. Объем титранта, пошедший на титрование фенола составляет 0,25 мл. Титрование проводят трижды для получения среднего результата. Параллельно проводят холостой опыт (без фенола). Объём титранта, пошедший на холостой опыт составляет 0,008 мл. Экспериментально установлено, что 1 мл 0,3 н. раствора КОН в изопропаноле соответствует 0,3 г фенола.
Пример 3: 0,1150 г пирокатехина (хч) рас-творяют в 2 мл изопропанола, добавляют 0,24 г N, N - дициклогексилкарбодиимида, перемешивают на магнитной мешалке 2 часа и оставляют на сутки. Затем к раствору прибавляют 3-4 капли 1% раствора фенолфталеина и титруют 0,3 н. раство-ром КОН в изопропаноле. Титрование проводят трижды до получения среднего результата. Объем титранта, пошедшего на титрование, составляет 0,075 мл.
Пример 4: 1,32 г (1,81 мл) свежеэкстрагированного масла семян лопуха (пример 1), растворяют в 20 мл изопропанола и добавляют 0,4 г N, N - дициклогексилкарбодиимида. Смесь перемешивают 2 часа на магнитной мешалке и оставляют на сутки. Затем к содержимому добавляют 3-4 капли 1 % спиртового раствора фенолфталеина и титруют 0,3 н. КОН в изопропаноле до появление малиновой окраски. Объем титранта, пошедшего на титрование, составил 0,27 мл, соответствующего 0,414 г пирокатехина (31,4%), согласно приме-ру 3.
Пример 5: В условиях примера 4, на 0,71 г (0,97 мл) масла «Лопуха» экстрагированного этилацетатом, расходуется 0,17 мл титранта, соответствующего 0,18 г пирокатехина (27%).

1.Крешков А.П. и другие. Кислотно-основное тит-рование в неводных растворах. М. 1967. стр.63, 112, 113
2. Государственная фармакопея СССР. Мед-гиз. М. 1961. т.9. Стр.336