ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидному составу, содержащему активное вещество из группы производных арилоксиалканкарбоновых кислот и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидному составу, содержащему активное вещество из группы производных арилоксиалканкарбоновых кислот и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные составы на основе арилоксиалканкарбоновых кислот и их производных. К ним относится, например, состав на основе 4-(3,5-дигалоидпирил-2-окси) феноксиалканкарбоновых кислот и их производных [1], а также состав, активным веще-ством которого является 4-(3-галоид-4-трифторметилфенокси) феноксипропионовая кисло-та и ее производные [1]. Однако известные гербициды данного типа недостаточно эффек-тивны в отношении отдельных видов сорных растений и недостаточно избирательны по отношению к культурным растениям.
Цель изобретения – новый гербицидный состав на основе производного арилоксиал-канкарбоновой кислоты, обладающий повышенной гербицидной активностью и улучшен-ной избирательностью действия.
Указанная цель достигается тем, что в качестве активного вещества гербицидного со-става используют производное арилоксиалканкарбоновой кислоты общей формулы (I)



где Х – фтор или хлор;
У – водород или хлор;
R – водород, метил или этил;
h = 0 или 2;
э – хлор, гидроксил; С1-С4-алкилоксил, 2-этоксиэтилокси, 2, 2, 2-трифторэтилокси, 2, 2, 2-трихлорэтилокси, циклогексилокси, метилциклогексилокси, 1-этоксикарбонилпропилокси, этоксикарбонилметилокси, фенокси, метилфенокси, хлорфе-нокси, бензилокси, глицидилокси, аллилокси, пропаргилокси, С1-С2-алкилтио, фенилтио, хлорфенилтио, метилфенилтио, аллилтио, аминогруппа, бутиламиногруппа, анилино- или хлоранилиногруппа, оксикарбонилметиламиногруппа, этоксикарбонилметиламиногруппа, пиридин-2-ил-аминогруппа или групп 0-катион, в количестве от 1 до 90 вес.%.
Гербицидный состав согласно изобретению обладает ярко выраженной избиратель-ностью действия в отношении злаковых растений в отличие от большинства производных арилоксиалкилкарбоновых кислот обладает весьма умеренной токсичностью в отношении широколистных растений.
Формы применения активных веществ обычные: растворы, порошки, эмульсии, пас-ты и т.д. Их готовят известными приемами.
Способ получения, соединений общей формулы 1 основан на реакции соответству-ющего 2-галоид-5-фторметилпиридина с 4-гидроксифеноксиалканкарбоновой кислотой или ее производными. Их получают и другими доступными способами.
Ниже представлены соединения общей формулы 1 и примеры, иллюстрирующие эф-фективность состава по изобретению.
Пример 1. Довсходовое применение. Опытные делянки размером 1/30 м2 покрывают почвой для обеспечения условий холмистой местности. В подготовленную почву высева-ют семена опытных растений, покрывают их почвой и через два дня после посева делянки обрабатывают водными дисперсиями активных веществ. Оценку гербицидного действия проводят через 0 дней после обработки по следующей шкале:
2-9 промежуточные значения
1- отсутствие эффекта
10- полная гибель растений.
К сорным растениям относятся следующие: росичка, куриное просо, щетинник и др.
Результаты опыта представлены в табл. 2. Номера соединений соответствуют номе-рам в табл. 1.
Пример 2. В сосуды с подготовленной почвой высевают определенные количества семян съедобного просо куриного и соевых бобов и покрывают слоем почвы толщиной около 1 см. После того, как растение съедобного проса куриного достигнет стадии разви-тия, характеризуемой появлением 2, 5 листков, на листву наносят водную дисперсию дей-ствующего вещества в заранее определенном количестве. Через двадцать дней после обра-ботки производят визуальную оценку роста растений проса куриного и соевых бобов и оценивают степень ингибирования роста по той же шкале, что и в примере 1.
Полученные результаты приведены в табл. 3.
Пример 3. Определенные количества семян хлопка высевают в каждый из вегетаци-онных сосудов площадью, 1/50 м2. По достижении растением хлопка стадии развития со-ответствующей появлению четырех листков, его опрыскивают определенным количеством водной дисперсии активного вещества.
Спустя 20 дней после обработки наблюдают рост растения хлопка для оценки степе-ни фитоксичности. Степень фитоксичности оценивают в показателях отмирания, увядания и ингибирования роста.
Полученные результаты показаны в табл. 4. степень фитоксичности оценена по 10-бальной шкале, при этом 10 указывает на полное увядание растения хлопка, а 1 – отсут-ствие какого-либо фитотоксичного действия.
Пример 4. Пырей обыкновенный или ползучий, полученный разделением его род-ственного растения, имеющего диаметр около 10 см, на два растения, пересаживают каж-дое порознь в сосуд площадью 1/50 м2. После достижения растением пырея стадии разви-тия, характеризуемой появлением4,5 листочков (появилось 50-60 растений, высота расте-ний 25-30 см) их опрыскивают определенным количеством водной дисперсии каждого из соединений, показанных в табл. 5. Спустя 50 дней после обработки оценивают степень перерастания пырея. Степень перерастания, показанная в табл.5, оценен по 6-балльной шкале где 5 полное прекращение роста и 0-отсутствие ингибирования роста растения.
Пример 5. Два подземных стебля (каждый длиной 10-20 с) пумая (Джонсоновой тра-вы), содержащих 4-5 узелковых нароста, пересаживают каждое в сосуд площадью 1/50 м2. По достижении указанным сорняком стадии развития при 4-5 листках растения опрыски-вают заранее определенным количеством водной дисперсии каждого из соединений, по-казных в табл. 6. Примерно через 40 дней после обработки определяют количество пере-росших растений.

Таблица 1
Соединения общей формулы



Номер со-единения Х У R n Z
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49

50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63 Фтор
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
Хлор
Фтор
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
Хлор
Фтор
-''-
Хлор
Фтор
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
Хлор
Фтор
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
Фтор
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-

-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''- Водород
-''-
Хлор
Водород
-''-
Хлор
-''-
-''-
Водород
Хлор
Водород
-''-
Хлор
Водород
-''-
Хлор
-''-
-''-
-''-
Хлор
Водород
Хлор
Водород
Хлор
Водород
-''-
Хлор
-''-
Водород
Хлор
-''-
Водород
Хлор
Водород
-''-
Хлор
Водород
-''-
Хлор
Водород
Хлор
-''-
Водород
Хлор
-''-
Водород
-''-
-''-
-''-

-''-
-''-
Хлор
Водород
-''-
-''-
-''-
Хлор
Водород
-''-
-''-
-''-
-''-
Хлор Водород
Метил
-''-
Этил
Метил
-''-
-''-
Водород
Метил
-''-
Водород
Метил
-''-
Этил
Метил
-''-
-''-
-''-
-''-
Метил
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
Метил
-''-
-''-
-''-
Водород
-''-
Метил
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-

-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''- 0
0
0
0
2
2
0
2
0
0
0
0
0
0
2
2
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
2
0

0
0
0
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0
0 Гидроксил
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
Метилокси
-''-
-''-
Этилокси
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
-''-
Пропилокси
Изопропилон
Бутилокси
-''-
-''-
2,2,2-Трихлорэтилокси
2,2,2-Трифторэтилокси
2-Этоксиэтилокси
Аллилокси
-''-
-''-
Пропаргилокси
То же
-''-
Циклогексилокси
2-Метилциклогексилокси
Фенилокси
3-Метилфенилокси
2-Хлорфенилокси
Бензилокси
Глицидилокси
Метилтио
Этилтио
Пропилтио
Фенилтио
4-Хлорфенилтио
3-Метилфенилтио
Аллилтио
Амино
Бутиламино
-''-
Этоксикарбонилметил
амино
Оксикарбонилметиламино
Анилино
-''-
2-Хлоранилино
Пиридин-2-ил-амино
О-Калий
О-Натрий
-''-
-''-
О-Аммоний
О-Диметиламмоний
Хлор
Этоксикарбонилметилок-си
1-Этоксикарбонил
пропилокси


Таблица 2

Соединение Количество активного ве-щества, г/ар Степень ингибирования в баллах роста растения
просс кури-ное
съедобное редис бобы соеые сорняк зла-ковый
1
2

2

3

4

5

6
7


9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

40

41

42

43

44

45

46

47

48

49

50

51

52

53

54

55
56
56

57

58
59

60

61

62

63

64 50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25
25
50
25
50
25
50
25
50
25
50
25 8
7
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
8
7
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
9
10
9
10
10
10
10
10
10
10
10

8
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10 1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1 1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1 10
9
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
9
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
9
10
9
10
10
10
10
10
10
10
10
9
8
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10


Таблица 3

Соединение Концентрация активного вещества, ч/млн Степень ингибирования в баллах роста расте-ния
съедобное
соевые бобы
1

3

9

10

12

13

15

16

17

18

21

25

26

27

32

37

58

59
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200
400
200 10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10 1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1

Таблица 4

Испытуемое соединение Количество актив-ного соединения, г/ар Фитотоксичность, балл
отмира-ние увядание ингибирование роста
Соединение
№ 12


А* известно



Б** известно


В*** известно

5
10
20
5
10
20
5
10
20
5
10
20
1
1
2
3
6
7
3
4
7
2
4
4
1
1
1
2
5
6
2
4
5
3
3
3
1
1
1
3
4
5
3
4
5
1
2
3

*А – метиловый эфир α – [4 (2,4-дихлорфенокси) фенокси]-пропионовой кислоты.
**Б – этиловый эфир α – [4-(4-трифторметилфенокси) фенокси]-пропионовой кислоты.
***В – этиловый эфир α – [4-(3,5-дихлорпиридин-2-ил-окси) фенокси]–пропионовой кис-лоты.

Таблица 5

Испытуемое соедине-ние Количество активного ингреди-ента, г/ар Степень ингибирования пере-растания, балл
№ 56
Б (натриевая соль)





В (натриевая соль) 1,25
5
10
1,25
5
10
1,25
5
10 5
5
5
1
2
3
2
3
4


Таблица 6

Испытуемое соединение Количество активного ингре-диента, г/ар Число переросших расте-ний
Соединение
№ 12



А


Б


В

Контрольный опыт
1,25
2,5
5
1,25
2,5
5
1,25
2,5
5
1,25
2,5
5
-
0
0
0
15
13
13
7
6
3
3
1
0
13

1. Патент СССР № 634640, кл. А 01 N 9/24,1974.
2. Патент ФРГ № 2433067, кл. С 07 С 69/67, выкл.1976.