СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛАМИНОАЦЕТАТА N-АЦЕТАМИДОФЕНОЛА ИЛИ ЕГО ХЛОРГИДРАТА

Предлагается способ получения нового производиого n- ацетамидефенола, в частности, диэтиламиноацетата n- ацетамидофенола или его хлоргидрата, которые могут быть использованы в качестве физиологически активных соединении.

Предлагается способ получения нового производиого n- ацетамидефенола, в частности, диэтиламиноацетата n- ацетамидофенола или его хлоргидрата, которые могут быть использованы в качестве физиологически активных соединении.
В литературе описано присоединение, вторичных амнов к галоидпроизводным в присутствии акцептора галоидводородной кислоты при нагревании [1].
Целью изобретения является способ получения, не описанного в литературе производного n- ацетамидефенола, обладающего преимуществами по сравнению с соединением аналогового назначения, n- ацетамидефенола [2].
Предлагаемей способ получении диэтиламиноацетата n- ацетамидефенола формулы




-или его хлоргидрата отличается тем, что галоидацетат n- ацетамидефенола подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством диэтиламина в присутствии акцептора галоидводородной кислоты, полученный продукт выделят в свободном виде или в виде хлоргидрата.
Предлагаемые продукты хорошо растворяются в воде, их водные растворы являются стойким во времни.
Данный способ ведут при 40-50 °С. В качестве акцептора кислоты может быть использован избыток диэтиламина или триэтиламин.
Хлоргидрата получают известным способом – присоединением соответствующей кислоты к диэтиламиноацетату n- ацетамидефенола.
Пример 1. В 40 см3 диэтиламина добавляют небольшими порциями при перемешивании 22,8 г хлорацетата n- ацетамидефенола поддерживая температуру, если это необходимо, 40-50 °С. с помощью охлаждения холодной водой. По окончании экзотермческой реакции смесь оставляют при перемешивании на 2 час при 40-50 °С охлаждают ее, разбавляют 250 см3 воды со льдом. После извлечения эфира последний высушивают на сульфате магния и выпаривают эфир в вакууме, получают диэтиламиноацетат n- ацетамидефенола в виде густого маслянистого остатка, который обрабатывают 10 см3 петролейного эфира, затем оставляют на 2 час, выпавшее при этом кристаллы отделяют фильтрованием, промывают 50 см3 петролейного эфира, сушать и получают 14,7 г чистого диэтиламиноацетата n- ацетамидефенола, т.пл. 70 °С.
Для получения. соответствующего хлоргидрата растворяют остаток в 150 см3 ацетона, подкисляют эфир хлористоводородной кислотой до рН1, дают отстояться в течение 1ч, затем фильтруют, промывают ацетоном, высушивают и получают 13,2 г кристаллов хлоргидрата диэтиламиноацетат n- ацетамидефенола, т.пл. 109 °С.
Пример 2. В раствор из 7,5 г диэтиламина в 30 см3 триэтиламина 5 добавлят небольшими порциями при перемешивании 22,8 г хлорацетата n- ацетамидефенола, поддерживая, если это необходимо, температуру 40-50 °С с помощью охлаждения холодной водой. Затем действуют как в примере 1, и получают-12 г. хлоргидрата диэтиламиноацетат n- ацетамидефенола т.пл. 109 °С.

1. Веганд-Хилльгетаг. Методи эксперимента в органической химии, (Химия, 1968, С. 413-431);
2. Машковский М.А. Лекарственние вещества, М., Медицина 1972, Т.2, С 110.