ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОЛА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Использование: для борьбы с болезнями растений и их роста. Сущность изобретения: продукт — производные азола I. Промежуточные продукты для получения азола I — производные оксирана II; производные метиленциклопентана III; производные цикло-пентанота IV; производные сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты V. Полу-чают I — IV — III — II — I. 5с. и 2 з. п. ф-лы. 35 табл.

Изобретение касается производного азола, обладающего активностью в борьбе с болезнями растений и рост регулирующей актвностью, способов получения азольного производного и промежуточных соединений для получения содержащей азольного про-изводного. В частности изобретение касается
1) производного азола, представленного формулой (1)
(I)
в которой R1 и R2 представляют собой соответственно С1-С5-алкильную группу или атом водорода; Х -атом галогена или алкильную группу с 1-5 атомами углерода или фенильную группу; n-целое число 0-2; А-атом азота или СН при условии, что R1не явля-ется атомом водорода;
2) способа получения производного азола, представленного формулой (1)6 вклю-чающего следующие операции:
а)(1) взаимодействие сложного алкильного эфира
2-оксициклопентанкарбоновой кислоты с подходящим замещенным галоидным бензилом и взаимодействие полученного таким образом сложного алкильного эфира 1-(замещенный бензил)-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с С1-С5 -алкилгалогенидом; (II) взаимодействие сложного алкильного эфира 3-(C1-C5-алкил)-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с замещенным галоидным бензином или (III) взаи-модействие 1-(замещенный бензил)-3-(C1-C5-алкил)-2-оксоциклопентанкарбоновой кис-лоты с галоидным C1-C5-алкилом, с получением при этом производного сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты представленной формулой
(V)

в которой R1 и R2 соответственно представляют собой C1-C5-алкильную группу или атом водорода: R - C1-C5-алкильную группу:
Х-атом галгена: C1-C5-алкильную группу или фенильную группу и n означает це-лое число 0-2, при условии, что R1 неявляется атомом водорода, если R2 является атомом водорода:
в) гидролитическое декарбоксиларование полученного таким образом производно-го сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты с получением при этом производно-го циклопентанона, представленного формулой
(IV)
в которой R1,R2,X и n соответственно имеют те же значения, определенные для них выше;
с) полученное таким образом производное циклопентанона подвергают оксирано-вой реакции, использую илиды сульфония или оксосульфония, или подвергают метилен-циклопентановое производное, полученное таким образом из производного циклопента-нона реакций Виттига и представленное формулой
(III)
в которой R1,R2,X и n соответственно имеют значения, определенные ранее, эпок-сидированию, обращая при этом производное циклопентанона в этиленоксидное произ-водное, представленное формулой
(II)
в которой R1,R2,X и n соответственно представляют собой те же значения, которые были определены для них ранее, и затем
d) взаимодействие полученного этиленоксидного производного с 1,2,4-триазолом или амидозолом, представленным формулой
(VI)
где М представляет собой атом водорода или атом щелочного металла и А - атом азота или -СН-, с получением при этом азольного производного, представленного форму-лой
(I)
в которой R1 и R2 соответственно представляют собой алкильную группу с 1-5 уг-леродными атомами или атом водорода; X является атомом галогена, алкильной группой с 1-5 атомами углерода или фенильной группой; n-целое число 0-2 и А-атом водорода или СH при условии, если R1 не является атомом водорода, а R2-является атомом водорода, и композиции для использования в полеводстве и садоводстве, обладающей фунгицидной активностью и регулирующей рост растений активностью, которая включает эффектив-ное количество производного азола, представленного формулой (1).
Ущерб, причиняемый культурным растениям болезнями растений, огромен, и воз-никает также проблема загрязнения окружающей среды, обусловленного химикалиями, используемыми в борьбе с болезнями растений.
Следовательно, предложение химиката для полеводства и садоводства, который был бы эффективным в борьбе с болезнями
растений, имел низкую токсичность по отношению к человеку, зверям, птицам и рыбам и низкую фитотоксичность к полезным растениям, т.е. сельскохозяйственного хи-миката, обладающего отличным действием против болезней растений в широком диапа-зоне, высоко безопасного в обращении и оказывающего незначительное влияние на окружающую среду, является насущной необходимостью.
Чтобы удовлетворить эту потребность, были предложены следующие фунгициды для использования в полеводстве и садоводстве.
1) Соединения триазолов или имидазолов, представленные следующей формулой:

в которой R1 представляет собой -СH-СН-Х, -С-С-Х или -СН2СН2Х (где X означает атом водорода, алкильную группу, оксиалкильную группу, алкоксиалкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную ариальную группу, которая может быть замещена, аралкильную группу, которая может быть замещена, арилоксиалкильную группу, которая может быть заменена, или гетероциклическую группу, которая может быть замещена); R2 представляет собой алкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу, которая может быть замещена; Z представляет собой атом хлора, цианогруппу или -ОR3 (где R3 является атомом водорода, ацетильной группой, алкильной группой, алкенильной группой или аралкильной группой) и У представляет cобой атом азота или СH, и их кис-лые аддитивные соли и их металлические комплексы.
2) Соединения триазолов или имидазолов, представленные следующей формулой:

в которой R представляет собой группу с мoстиковой связью: -СН-СН-, -O-, -S-, -NН- или -С(=O-); X представляет собой атом азота или СH; У и Z могут быть одинаковы-ми или отличными друг от друга и соответственно представляют собой атом галогена, алкильную группу, алкоксигруппу галоидоалкоксигруппу, галоидалкильную группу, нитрогруппу, фенильную группу или феноксигруппу, а m и Р соответственно означают 0, 1, 2 или 3, и их кислоту, металлический комплекс и их функциональные производныe.
З) Производные 1-оксиэтилазола, представленные следующей формулой:

в которой и представляет собой алкильную группу, циклоалкильную группу, ко-торая может быть замещена, или фенильную группу, которая может быть замещена: X - атом азота или СH; Y представляет собой -ОСH2-, -СН2-СН2- или -СН=СН-; Z - aтом гало-генa, алкильную группу, циклоалкильную группу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, гало-генoалкильную группу, галоидалкоксигруппу, га-
лоидалкилтиогруппу, фенильную группу, которая может быть замещена, фенокси-группу, которая может быть замещена, или фенилалкильную группу, которая может быть замещена, или фенилалкоксигруппу, которая может быть защищена, а m означает 0, 1, 2 или 3: их кислые аддитивные соли и металлические комплексы.
4) Соединения циклоалифатических спиртов, представленные следующей форму-лой:

в которой R6 представляет собой незамещенную фенильную группу или замещен-ную фенильную группу 1-5 группами, выбранными среди групп, включающих атом (ы) галогена, аминогруппу (ы), нитрогруппу (ы), цианогруппу (ы), фенильную группу (ы), галоидофенильную группу (ы), С1- С10-алкильную группу (ы), галоида- С1- С10- алкиль-ную группу(ы), С1- С10-алкоксигруппу (ы), галоида- С1- С10-алкоксигруппу (ы), С1- С10-алкилтиогруппу (ы), С1- С10-алкилендитиоксигруппу (ы), С1- С10-алкиламиногруппу (ы), и ди- С1- С10-алкиламиногруппы: X представляет собой атом азота или метиновую груп-пу: кольцо А является циклопентановым кольцом, циклогексановым, циклогептановым, индановым, тетрагидронафталиновым или бензоциклопентановым кольцом, каждое из перечисленных колец незамещено или замещено в бензольном кольце 1-4 заместителями из числа упомянутых выше (ссылка на выложенную заявку (Кокай) на патент Японии № 58-189171(1983), соответствующую патенту США № 4503062 и Европейскому патенту № 94146).
5) Триазольные или имидазольные соединения, представленные следующей фор-мулой:

в которой W является СH или атом азота: 0 -замещенной или незамещенной ариль-ной группой, в частности замещенной или незамещенной аралкильной группой, или за-мещенной или незамещенной алкильной группой; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, и R8, могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и соответственно представляют собой атом водорода, оксигруппу, алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную аралкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную радикалов или группу или любая из пар радикалов R1, и R2, и R3, и R4, и R5, и R6, или R7, и R8, представляет собой карбонильную группу (С=0) вместе с соседним углеродным атомом кольца: R9 и R10 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и пред-ставляют собой соответственно атом водорода, алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную или
незамещенную аралкильную группу или замещенную или незамещенную фениль-ную группу и означает 0 или 1: их стероизомеры, их кислые аддитивные соли и их метал-лические комплексы (ссылка на выложенную заявку (Кокай) на патент Японии № 60-215674 (1985), соответствующую Европейскому патенту №153797).
Французский патент № 2587028, опубликованный 13 марта 1987 г. (соответствует патенту УВ № 2180236, опубликованный 15 марта 1987г.), раскрывает ближайший аналог предложенных соединений производное азола следующей формулы:

в которой X представляет собой соответственно атом галогена, алкильную группу, фенильную группу, цианогруппу или нитрогруппу: n-целое число 0-5 и A представляет собой атом азота или СH при уcлвии, что X может быть одинаковым или разным, если n равно 1-5, полезное для подавления болезней растений.
Далее изобретение предусматривает синтез многих производных азола и их про-верку на полезность о качестве фунгицида для растениеводства и садоводства, который был бы малотоксичным для человека и животных, был бы безопасным в обращении и проявлял высокую эффективность в борьбе с широким спектром болезней растений, и в результате этих исследований было установлено, что производное азола, представленное формулой (I).
(I)
в которой R1 и R2 соответственно представляет собой С1-С5-алкильную группу или атом водорода: X - атом галогена, С1-С5-алкильную группу или фенильную группу: n означает целое число 0-2 и А - атом азота или СH при условии, что R1 не является атомом водорода, если R2 является атомом водорода, не только обладает упомянутыми выше свойствами, но еще и может быть эффективно применено в качестве средства, регулиру-ющего рост растений. На основе установления этих феноменов было создано изобрете-ние.
Цель изобретения является производное азола, полезное в качестве активного ин-гредиента в композиции, применяемой в, полеводстве и садоводстве, обладающей актив-ностью в борьбе с болезнями растений и проявляющей активность в регулировании роста растений, способ получения производного азола и композиция, для применения в поле-водстве и садоводстве, содержащая в качестве активного ингредиента производное азола, которое обладает высоким действием в борьбе с различными болезнями растений и в то же время является эффективным регулятором роста растений, малотоксичным и безопас-ным в обращении.
В первом аспекте изобретения предусмотрено производное азола, представленное формулой (I)
(I)
в которой R1 и R2 соответственно представляют собой С1-С5-алкильную группу или атом водорода: X представляет собой атом галогена или алкильную группу или фе-нильную группу: n- означает целое число 0-2 и А представляет собой атом азота или СH при условии, что R1 не является атомом водорода, если R2 является атомом водорода.
Вторым аспектом изобретения предусмотрен способ получения производного азо-ла, представленного формулой (1)
(I)
в которой R1 и R2 соответственно представляют собой С1 и С2-алкильную, группу или атом водорода; X-представляет собой атом галогена или алкильную группу с 1-5 уг-леродными атомами или фенильную группу; n- целое число 0-2 и А представляет собой атом азота или СН при условии, что R1 не является атомом водорода, если R2 является атомом водорода, который (способ) включает следующие операции:
а) (1) взаимодействие сдожного алкильного эфира 2-оксоциклопента-карбоновой кислоты с замещенным галоидным бензилом и взаимодействий полученного таким обра-зом сложного алкильного эфира 1-(замещенный бензил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с С1-С5-галоидоалкилом; (II) взаимодействие сложного алкильного эфира 3-(С1-С5-алкил)-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с замещенным галоидным бензилом или (III) взаимодействие 1 -(замещенный бензил)-3-(C1-С5-алкил)-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с С1-С5-алкилгалогенидом, получая при этом про-изводное сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты, представленной формулой (V)
(V)
в которой R1 и R2 соответственно представляют собой алкильную группу с 1-5 уг-леродными атомами или атом водорода: R-алкильной группой с 1-5 углеродными атома-ми; X представляет собой атом галогена, алкильную группу с 1-5 углеродными атомами или фенильную группу и n- целое число 0-2 при условии, что R1 не является атомом во-дорода, если R2 является атомом водорода.
в) гидролитическое декарбоксилирование полученного таким образом производ-ного сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты с получением при этом произ-водного циклопентанона формулы (IV)
(IV)
в которой R1, R2, X и n соответственно имеют значения, определенные для них ра-нее:
с) проведение оксирановой реакции полученного таким образом производного циклопентанона с использованием илидов сульфония или оксосульфония, или эпоксиди-рованке метиленциклопентанозого производного, полученного из упомянутого выше производного циклопентанона реакция Виттига и представленного формулой (III)
(III)
в которой R1, R2, X и n соответственно имеют значения, определенные выше, пре-вращая при этом производное циклопентанона в оксирановое производное, представлен-ной формулой (II)
(II)
где R1, R2, X и n имеют значения, определенные для них ранее, и
d) взаимодействие полученного таким образом оксиранового производного с 1,2,4-триазолом или имидазолом, представленным формулой (\/I):
(VI)
в которой М представляет собой атом водорода или атом щелочного металла и А представляет собой атом азота или СH.
Третьим аспектом изобретения предусмотрена композиция для использования в полеводстве и садоводстве, обладающая фунгицидной активностью и регулирующей рост растений активностью, которая содержит в качестве активного ингредиента азольное производное, представленное формулой (I):
(I)
в которой R1 и R1 соответственно представляют собой алкильную группу с 1-5 уг-леродными атомами или атом водорода; X - атом галогена, алкильную группу с 1-5 ато-мами углерода или фенильную группу; n- целое число 0-2 и А представляет собой атом азота или СН при условии, что R1 не является атомом водорода, если R2 является атомом водорода.
Четвертым аспектом изобретения предусматривается этиленоксидное производное для получения производного азола, представленного формулой (I), которое представлено формулой (II),
(II)
в которой R1 и R2 соответственно представляют алкильную группу с 1-5 углерод-ными атомами или атом водорода; X- атом гaлoгена, алкильную группу с 1-5 углеродны-ми атомами или фенильную группу и n означает целое число 0-2 при условии, что R1 не является атомом водорода, если R2 является атoмом водорода.
Пятый аспект изобретения предусматривает метиленциклопентановое производ-ное для получения производного азола, представленного формулой (1), которое представ-лено формулой (III)
(III)
в которой R1 и R2 соответственно представляют собой алкильную группу с 1-5 уг-леродными атомами или атом водородам X- атом алкильную группу с 1-5 углеродными атомами или фенильную группу и n-означает целое число 0-2 при условии, что R1 не яв-ляется атомом водорода, если R2 является атомом водорода.
В шестом аспекте изобретение предусматривает циклопентаноновое производное для получения производного азола представленного формулой 1, представленное форму-лой (IV)
(IV)
где R1 и R2 соответственно представляют С1-С5 алкильную группу или атом водо-рода; X- атом галогена, С1-С5 алкильную группу или фенильную группу и n-целое число 0-2, при условии что R1 не является атомом водорода, когда R2-водород.
Седьмой аспект изобретения предусматривает производное сложного эфира цик-лопентанкарбоновой кислоты для получения производного азола. представленного фор-мулой (I), которое представлено формулой (V):
(V)
в которой R1 и R2 соответственно представляют собой алкильную группу с 1-5 атомами углерода или атом водорода; R- алкильную группу с 1-5 углеродными атомами: X - атом галогена, алкильную группу с 1-5 углеродными атомами или фенильную группу и n- целое число 0-2 при условии, что R1 не является атомом водорода, если R2 является aтомом водорода.
Сущность изобретения - новое азольное производное, представленное формулой (I):
(I)
в которой R1 и R2 соответственно представляют собой алкильную группу с 1-5 уг-леродными атомами или атом водорода: Х-атом галогена, алкильную группу с 1-5 угле-родными атомами или фенильную группу: n-целое число 0-2 и А-атом азота или СН при условии, что R1 не является атомом водорода, если R2 атом водорода; способе получения азольного производного, представленного формулой (l), каждое из соединений, использу-емых в качестве промежуточных, а именно оксирановом производном, представленном формулой (l), метиленциклопентановом, представленном формулой (lll), циклопентано-вом представленном формулой (lV), и производном сложного эфира циклопентакарбоно-вой кислоты, представленном формулой (V), и в композиции для использования в поле-водстве и садоводстве, содержащей азольное производное формулы (I) в качестве актив-ного ингридиента и обладающей фунгицидной активностью и активностью и активно-стью регулятора роста растений.
Физические и химические свойства производного азола, представленного форму-лой (l) и каждого из промежуточных соединений для получения азольного производного показаны в табл. 1-5.
Кроме того, каждое из этих промежуточных соединений является новым соедине-нием.
В азольном производном представленном формулой (1), с точки зрения активности в борьбе с болезнями растений и активности в регулировании роста растений производ-ное азола, в котором R1 является атомом водорода или алкильной группой с 1-4 углерод-ными атомами; R2 является атомом водорода или алкилом с 1-3 углеродными атомами (оба R1 и R2 не могут представлять собой атомы водорода одновременно): Х является ато-мом галогена, замещающим 4-е положение бензольного кольца; n равно единице и А представляет собой атом азота или СН, предпочтительно и более того азольное производ-ное, в котором R1 и R2 соответственно представляют собой атом водорода или алкильную группу с 1-3 углеродными атомами (оба R1 и R2 не являются атомами водорода одновре-менно); Х представляет собой атом галогена, замещающий 4-е положение бензольного кольца; означает единицу и А представляет собой атом азота, наиболее предпочтительны.
Из соединений, приведенных в табл 1. предпочтительными соединениями являют-ся соединения 1-3,5,9-11,16,18,29-32,37,38,42-45,50,59,62,63,65 и 69.
Производное азола согласно изобретению получают следующим способом.
Целевое производное азола, представленное формулой (1), может быть получено взаимодействием этиленоксидного производного, представленного формулой (ll), может быть получено взаимодействием этилоноксидного производного, представленного фор-мулой (Vl), в присутствии разбавителя:
(VI)
в которой М представляет собой атом водорода или атом щелочного металла и А представляет собой атом азота или СH.
Этиленоксидное производное, представленное формулой (II), которое использует-ся в качестве исходного вещества, может быть получено следующим способом, а именно, взаимодействием циклопентанон, представленного формулой (IV), с илидом сульфония или оксисульфония, например метилидом диметилоксосульфония или метилидом диме-тилсульфония в присутствии разбавителя по методу, описанным в Org Synt. 49 78(1968) и в 1. Аmer. chem. Sос., (1965) 1353: с получением этиленоксидногo соединения, представ-ленного формулой (II) (этот метод назван как А-метод). И еще один, отличный от первого метод (названный как В-метод), согласно которому метиленциклопентан, представлен-ный формулой (II), получает из циклопентанона, представленного формулой (IV) реакци-ей Виттига (Оrg. Syn. 40. 66 (1966) и I. Оrg. Сhem. 28, (1963).1128), а затем этиленоксид-ное производное, представленное формулой (II), может быть получено эпоксидированием из полученногo таким образом соединения (Оrg. Sуn. Соll. \/оl. 4,552(1963), 49,62(1969).
Схема реакций согласно А-методу и В- методу представлена ниже.
Способы получения оксиранового производного, представленного формулой (ll);


Кроме того, производное циклопентанона, представленное формулой (lV), может быть получено следующим способом. А именно, в случае, если R1 и R2 в формуле (lV) являются одинаковыми, т.е. алкильными группами с 1-5 углеродными атомами, то цик-лопентаноновое соединение, представленное формулой (VII), подвергают диалкилирова-нию, превращая его при этом в производное сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты, представленной формулой (VII), и производное сложного эфира, представлен-ное формулой (I), подвергают гидролизу и декарбоксилированию, а в том случае, когда только один из R1 и R2 является алкильной группой с 1-5 углеродными атoмами, а другой является атомом водорода, то желаемую бензильную группу вводят в производное ал-килциклопентанкарбоксилата, представленное формулой (VIII), чтобы получить произ-водное сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты, представленное формулой (V), и затем полученное таким образом производное сложного эфира подвергают гидролизу и декарбоксилированию. Проделав это, можно получить циклопентаноновое производное, представленное формулой (IV).
Далее в случае, если R1 и R2 в формуле (IV) являются взаимно различными алкиль-ными группами с 1-5 углеродными атомами, то после введения различной алкильной группы с 1-5 атомами углерода в производное сложного эфира, циклопентанкарбоновой кислоты, представленное формулой (\/), в которой либо R1 или R2 является алкильной группой с 1-5 углеродными атомами, а другой (оставшийся) является атомом водорода, полученное производное сложного эфира подвергают гидролизу и декарбоксилирова-нию, получая при этом желаемое производное, представленное формулой (IV), Cхема реакции получения упомянутого циклопентанона представлена ниже.
Схема синтеза циклопентанона формулы (IV)

Соединения, представленные формулами (VII) и (VIII), являются известными со-единениями и могут быть получены из сложного алкилового эфира 2-оксоциклопентанкарбоовой кислоты методами, описанными в Org. Syn. 45, 7 (1965) и l. Оrg. Сhem. 29. 2781,1964.
В качестве разбавителя, используемого в реакциях, участвующих в способе полу-чения производного азола, представленного формулой (l), могут быть, например, исполь-зованы углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и т.п.; галоидоуглеводороды, та-кие как хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод и т.д.; спирты, такие как метанол, этанол и т.д.; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропило-вый эфир, тетрагидрофуран, диоксан и т.п. и другие, среди которых ацетонитрил, ацетон, диметилформамид, диметилсульфоксид и тому подобные.
Кроме того, в предложенном способе реакцию проводят в присутствии основания или кислоты в дополнение к упомянутому выше разбавителю. В качестве основания, ис-пользуемого в способе, могут служить, например, карбонаты щелочного металла, такие как карбонат натрия, карбонат калия и тому подобные; гидроокиси щелочного металла, такие как гидроокись натрия, гидроокись калия и тому подобные; алкоголяты щелочного металла, такие как метилат натрия, этилат натрия, тетрабутилат калия и тому подобные; гидриды щелочного металла, такие как гидрид натрия, гидрид калия и тому подобные; алкильные соединения щелочного металла, такие как н-бутиллитий и т.д. и другие, такие как триэтиламин, пиридин и т.д.
В качестве кислоты могут быть использованы, например, неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота, иодистоводородная кислота, серная кислота и т.п.; и органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, масляная кислота, пара-толуолсульфокислота и т.д.
С целью ускорения процесса получения азольного производного, например, в слу-чае получения производного сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты, пред-ставленного формулой (\/), предпочтительно подвергать реакции галоидный алкил или замещенный галоидный бензил с соединением, представленным формулой (VII) или формулой (VIII), растворенным в разбавителе, в присутствии основания как того требуют обстоятельства. Температура реакции может быть необязательно выбрана в интервале от температуры отверждения разбавителя, как растворителя, до его температуры кипения и предпочтительно в пределах 0-1000С.
Производное, представленное формулой (IV), может быть получено декарбоксили-рованием производного сложного эфира циклопентанкарбоновой кислоты, представлен-ного формулой (V) при 80-1500С с неорганической или органической кислотой в течение 2-24 ч. предпочтительно при перемешивании.
Чтобы получить оксирановое производное, представленное формулой (ll) в случае применения метода А, предлочтительно добавлять раствор, приготовленный растворени-ем кетона, представленного формулой (lV) в разбавителе (в особенности предпочтителен диметилсульфоксид) к метилиду диметилоксосульфония или к метилиду диметилсульфо-ния, полученному смешением эквивалентного количества основания (например, гидрида натрия) и иодида триметилоксосульфония или иодида триметилсульфония, и дать про-реогировать двум соединениям.
В этом случае количество метилида диметилоксосульфония или метилида диме-тилсульфония, участвующего в реакции, предпочтительно составляет 1,0-2,0 эквивалент-ных количеств производного циклопентанона, представленного формулой (lV) Реакцию предпочтительно проводят в интервале температур 25-1000С и в течение 1-40ч.
В случае получения оксиранобого производного методом В производное никло-пентанона, представленное формулой (I\/), добавляют к метилиду трифенилфосфина (ре-актив Виттига), приготовленному смешением эквивалентного количества основания (например, гидрида натрия) и галогенида метилтрифенилфосфония в разбавителе (осо-бенно предпочтителен диметилсульфоксид) и провести реакцию двух соединений в ин-тервале температур 0-1000С и в течение времени 2-10 ч. Образовавшееся производное метиленциклопентанона, представленное формулой (lll), выделяют, растворяют в разба-вителе и подвергают взаимодействию при (-10)0С до точки кипения разбавителя, предпо-чтительно (-10) - (80)0С после добавления перекиси водорода или органической пер-кислоты, такой как надуксусная кислота, надбензойная кислота, м-хлорнадбензойная кис-лота и тому подобные.
Оксирановое производное (соединение ll), полученное из производного циклопен-танона, представленное формулой (lV), методом A или методом В, дает следующие сте-реоизомерные структуры относительно конформации оксирановой группы в З-положении и замещенной бензильной группы в q-положении 1-оксаспиро (2,4)-гептана оксиранового соединения, представленного формулой (ll)


разделение этих изомеров, представленных формулами (ll-А) и (ll-В), может быть про-ведeно, например, хроматографическими методами (тонкослойная хроматография, коло-ночная хроматография, высоко эффективная жидкостная хроматография и т. д.). Характе-ристики структуры этих стереоизомеров могут быть найдены, например, спектром ядер-ного магнитного резонанса.
Чтобы получить азольное производное, представленное формулой (l), оксирaновое соединение, представленное формулой (ll), добавляют в присутствии основания, требую-щегося по обстоятельствам, к раствору, приготовленному растворением азольного соеди-нения, представленного формулой (Vl), в разбавителе или напротив соль щелочного ме-талла азольного соединения добавляют к раствору, приготовленному растворением окси-ранового соединения в разбавителе, и дают прореагировать двум соединениям. Темпера-тура реакции может быть необязательно выбрана в интервале отточки отверждения до точки кипения разбавителя, однако на практике предпочтительно проводить реакцию при 0-1200С и более предпочтительно 60-1200С в течение 1-10 ч при перемешивании.
После завершения реакции полученную таким образом реакционную смесь охла-ждали и экстрагировали органическим растворителем, таким как этила цетат, хлороформ, хлористый метилен, бензол и т.д. в ледяной воде. После отделения органического слоя, промывки его водой и сушки промытого слоя растворитель отгоняли при пониженном давлении из органического слоя. Полученный таким образом остаток подвергали очистке и таким образом получали целевое соединение. Очистку осуществляли подвергая остаток перекристаллизации, хроматографии на силикагеле и тому подобному.
Поскольку существуют два изомера, представленные формулами (ll-А) и (ll-B) в оксирановом соединении, являющемся исходным соединением для получения азольного производного, представленного формулой (l), то имeют место следующие стереоизомеры в целевом азольном производному представленном формулой (l), которое получено реак-цией оксиранового соединения, представленного формулой (ll) и 1,2,4-триазола или ими-дазола, представленного формулой (VI);
(l-A тип)
(l-В тип)
   - за воображаемой плоскостью;
  - на воображаемой плоскости;
 - перед воображаемой плоскостью.
Разумеется, что разделение изомеров, представленных формулами (l-А) и (l-В), мо-жет быть выполнено, например, хроматографическими методами.
Полезность азольного производного (азо-лилциклопентанолового производного), представленного формулой (l) в качестве активного ингредиента композиции для поле-водства и садоводства, разъясняется далее.
(l) Фунгицидное действие на грибковые болезни растений.
Производное азола согласно изобретению показывает эффективность в борьбе со следующими болезнями растений в ширедиапазоне
Pyricularia oryzae На растениях риса
Cochllobolus mlyabeanus То же
Xanthomonas oryzae -"-
Rhizoctonla solani -"-
Helminthosporhum sigmodeum -"-
Gibberella fujilirol -"-
Podosphaera Leucotricha На яблонях
Ventura Inaequalls То же
Sclerotinia mall -"-
Alternarla mall -"-
Valsa mall -"-
Alternarla kikuchiana На грушевых деревьях
Phylactinia purl То же
Gymnosporanglum Haraeonum -"-
Ventura nashicola -"-
Uncclnula necator На винограде
Phacospora ampelopsidis То же
Glomerella cingulata -"-
Eryslphe graminis f. sp.hordel На ячмене
Phynchosporlum Тоже
Puccinia graminis -"-
Puccinia triforis -"-
Puccinia recondia На пшеницe
Septoria tritici То же
Erysiphe graminas f. sp. tritici -"-
Puccinia triforis -"-
Sphaerotheca fulginea На арбузах (дынях)
Colletotrichum lagenarium То жe
Fusarium охуsроrum -"-
Fusarium охуsроrum f. cucumerlum На огурцах
Fusarium охуsроrum f. raphanl На хрене японском
Erysiphe cichoacearum На помидорах
Alternaria solani На помидорах
Erysiphe cichoacearum На тутовом дереве
Sephaerotheca humul На землянике
Erysiphe cichoracearim На табаке
Alternaria longipes На табаке
Cercospora beticola На сахарной свекле
Alternaria solani На картофеле
Septoria glicines На соевых бобах
Cercospora kikuchil На сое культурной
Sclerotinia cinerea На косточковых фруктовых растениях
Botrytis cinerea На различных культурах
Sclerotinia cinerea Т.д.
Кроме того, азольное производное оказывает не только профилактическое дей-ствием но и также терапевтическое действие на некоторые болезни растений.
(2) Активность в регулировании роста растений.
По мере выяснения механизма регулирования роста растений растительными гор-монами в практику полеводства и садоводства за последние годы входят химикаты, названные регуляторами роста растений.
Например, получение бессемейного винограда с помощью гиббереллина, стиму-лирование укоренения черенков нафталин-уксусной кислотой и использование хлористо-го 2-хлорэтилтриметиламмония (торговое название ССС) в качестае замедлителя роста пшеницы, известно. Кроме того, применение методов регулирования жизненного цикла растений с использованием регуляторов роста растений распространилось не только на культурные растения, такие как хлебные злаки, овощные растения, фруктовые деревья и т.д., но также к на садовые растения, такие как цветы и другие далее на деревья как рас-тения в широком значении, и функция регуляторов роста растений распространилась на стимулирование укоренения, регулирование цветения, плодоношения, увеличение разме-ров фруктов, промотирование роста, регулирование роста и регуляция метаболизма.
Следовательно, использование видов и количеств средств для регулирования роста растений имеет за последние годы тенденцию роста, однако спрос на средства для регу-лирования роста растений опережает предложений, не стимулированные в таком объеме, как ожидалось.
Азольное производное (азолилциклогтентаноловое производное) согласно изобре-тению обладает специфическим свойством проявлять различную активность по регули-рованию роста растений в широких пределах, которое поясняемся на следущих примерах:
l) ингибирование вегетативного роста растений, в частности ингибирование роста растений в высоту;
ll) повышение активности и содержания полезного компонента растений
III) активность, регулирующая сроки цветения и сроки созревания растений.
Примером использования ингибирующей рост активности по пункту l) является ингибирование роста сорняков (гербицидная функция) и дерна; предотвращение полега-ния растений, подверженных полеганию, таких как рисовые растения, ячмень, пшеница и т.д.; применение механического метода регулирования цветения сои культурной и хлоп-чатника ингибированием роста в высоту; ингибирование зарождения пазушных почек для стимулирования роста листьев табака; облегчение операции обрезки ингибированием роста живых изгородей; увеличение коммерческой ценности растений задержкой их ро-ста и т.д., который можно привести в подтверждение ингибирующей активности.
Примером использования активности, увеличивающей содержание полезного компонента растений по пункту ll), является улучшение качества сахарной свеклы, сахар-ного тростника и цитрусовых фруктов увеличенным содержанием сахара; повышение качества зерновых культур и сои за счет увеличения содержания белка и т.д. и примером использования регулирующей активности, касающейся сроков созревания фруктов и сро-ков цветения по пункту lll) является приурочение перевозки свежих фруктов и живых цветов к требованиям сезона и др.
Для применения производного азола, представленного формулой (l), в качестве фунгицидного средства и регулятора роста растений само производное или смесь произ-водного и носителя (разбавителя) перерабатывают в порошки, смачивающиеся порошки, гранулы, эмульгирующиеся концентраты, жидкие препараты и т.д. и такие препаратив-ные формы могут быть выгодно применены.
Кроме того, возможно добавление вспомогательных средств для достижения, эф-фекта, таких как смачивающие агенты, эмульгаторы, связующие средства, кроме носите-ля. Поскольку производное азола, представленное формулой (l), содержит 1,2,4-триазольное кольцо или имидазольное кольцо, то азольное производное может быть ис-пользовано в форме кислой аддитивной соли или в форме металлического комплекса. Кроме того, поскольку в производном азоле, представленном формулой (l), азолилме-тильная группа, алкильная группа с 1-5 углеродными атомами и замещенная бензильная группа соответственно находятся в 1-м положении, во 2-м и в 5-м положениях циклопен-танового кольца, то могут существовать стереоизомеры, такие как геометрические цис- и транс-изомеры и оптические изомеры, и изобретение включает в свой объем каждый из изомеров и смеси каждого изомера в возможном отношении.
Таким образом предлагаемая композиция для использования в полеводстве и садо-водстве, включает и композиции, содержащие отдельный изомер или смесь изомеров в качестве активного ингредиента.
Производное азола, представленное формулой (l), обладает высокой активностью в борьбе с болезнями растений и активностью регулятора роста растений и является полез-ным соединением в качестве активного ингредиента в композиции для полеводства и садоводства.
Эффективность изобретения может быть разъяснена на конкретных примерах ком-позиции для полеводства и садоводства, использующей азольное производное в качестве активного ингредиента, однако изобретение не ограничивается этими примерами.
Примеры получения производного азола, представленного формулой (l), и каждого из промежуточных соединений для получения азольного производного.
Пример 1. Получение метилового эфира 1-(4-хлорбензил)-3,3-диметил -2-оксо-циклопентанкарбоновой кислоты, промежуточное соединение 156, представленное в табл. 5.
В 150 мл безводного бензола добавляли 5,0 г гидрида натрия (полученного помы-ванием 60% масляного гидрида натрия безводным бензолом) при перемешивании в атмо-сфере гелия и к смеси добавляли 50г. метилового эфира 1-(4-хлорбензил)-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты и смесь перемешивали 40 мин при 800С. После охлаждения смеси до комнатной температуры к реакционной смеси добавляли 5,0г гид-рида натрия (один эквивалент) и реакционную смесь перемешивали 30 мин при 800С. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры к реакционной смеси добавляли 29,4г йодистого металла (один эквивалент) и реакционную смесь перемешива-ли 8ч при 800С.
После охлаждения реакционной смеси ее выливали в смесь уксусной кислоты и воды со льдом и реакционную смесь экстрагировали этилацетатом для получения орга-нического слоя. После промывки полученного таким образом органического слоя водным раствором кислого карбоната натрия, а затем солевым раствором промывали органиче-ский слой сушили на безводном сульфате натрия и растворитель из органического слоя отгоняли при пониженном давлении.
Полученный таким образом остаток подвергал дистилляции при пониженном дав-лении и очистке и получали 44,8г. целевого соединения (т. кип.142-143°С (0,7 мм Hg).
Пример 2, Получение 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1-циклопентанона (проме-жуточное соединение 133 показано в табл. 4).
К 120мл 47%-й бромистоводородной кислоты добавляли 44,8г метилового эфира 1-(4-хлорбензил)-3,3-диметил-2-оксоциклокарбоновой кислоты (соединение 155 показана в табл. 5) и полученную смесь энергично перемешивали 12 ч при 1000С.
После охлаждения реакционной смеси ее переливали вводу со льдом и смесь экс-страгировали этилацетатом для получения органического слоя. После промывания орга-нического слоя водным раствором кислого карбоната натрия и затем водным соляным раствором органический слой сушили на безводном сульфате натрия. Отгонкой раство-рителя из органического слоя при пониженном давлении получали остаток. После ди-стилляции полученного остатка при пониженном давлении и очистке получали 31г целе-вого соединения (т. кип. 1240С 1 мм Нg).
Пример 3. Получение 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1-метиленциклопентана (промежуточное соединение 122, табл. 3).
К 50 мл безводного диметилсульфоксида добавляли 3,6 г гидрида натрия (полу-ченного промыванием 60% масляного гидрида натрия безводным бензолом) в атмосфере гелия и полученную смесь перемешивали 30 мин при 700С.
После охлаждения реакционной смеси водой со льдом в ней добавляли 53,6г бро-мистого метилтрифенилфосфония и полученную смесь перемешивали 30 мин при охла-ждении водой со льдом и затем охлажденную смесь перемешивали при комнатной темпе-ратуре 10 мин. Затем к смеси добавляли 23,6г 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1-циклопентанона (соединение №133. табл. 4) и полученную смесь перемешивали 1ч при комнатной температуре и 30 мин при 700С для завершения реакции.
После охлаждения реакционной смеси ее выливали в воду со льдом и экстрагиро-вали этилацетатом для получения органического слоя. После промывания полученного органического слоя водным солевым раствором промытый органический слой сушили на безводном сульфате натрия и растворитель отгоняли из сушенного органического слоя при пониженном давлении.
Из полученной смеси маслянистого вещества и твердого вещества маслянистое вещество экстрагировали н-гексаном и полученный н-гексановый экстракт очищали хроматографией на колонке силикагеля и получали 22,1г целевого соединения.
Пример 4. Получение 7-4-хлорбензил 4,4-диметил-1-оксаспиро (2,4) гептана (промежуточное соединение 77 и 78, показанное в табл.2 и полученное методом А).
К 70 мл безводного диметилсульфоксида добавляли 3г гидрида натрия (получен-ного промыванием 60% масляного гидрида натрия безводным бензолом) при перемеши-вании диметилсульфоксида в атмосфере гелия и затем в полученную смесь добавляли 27,5 г йодистого триметилокосульфония. После перемешивания смеси при комнатной температуре в течение 30мин. добавляли к смеси раствор 23,6г 5-(4-циклобензил)-2,2-диметил-1-циклопентанона (соединение 133. табл. 4) в 20 мл безводного диметилсуль-фоксида в течение 30 мин и всю смесь перемешивали 2ч при 900С.
После охлаждения реакционной смеси ее выливали в воду со льдом и смесь экс-трагировали этилацетатом для получения органического слоя. После промывки органи-ческого слоя водным солевым раствором органический слой сушили на безводном суль-фате натрия и растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали хроматографии на силикагеле и получали 13,95г целевого соединения 77 и 1,05 г целевого соединения 78.
Пример 5. Получение 7-(4-фторбензил)-4-диметил-1-оксаспиро 2,4) гептана (промежуточное соединение № 81 и № 82, представленные в табл.2, получены способом В)
В 170 мл хлороформа растворяли 17 и 5-(4-фторбензил)-2,2 диметил-1-метиленциклопентана (соединение №124, табл.3 и к нему добавляли в течение 10 мин 27,1г м-хлорнадбензойной кислоты, полученную смесь перемешивали 2ч при комнатной температуре. Далее к смеси добавляли в течение 10 мин 25,4г гидроокиси кальция и смесь перемешивали при комнатной температуре 30 мин.
После фильтрования для отделения твердого вещества хлороформовый слой филь-трата конденсировали и получали бесцветный маслянистый материал. Оставшийся мас-лянистый продукт подвергали хроматографии на колонке силикагеля и получали при этом 4,5 г очищенного целевого соединения 81 и 8,6 г целевого соединения 82.
Пример 6. Получение С-5-(2,4-дихлорбензил)-2,2-диметил-1-(1Н-имидазол-1-ил-метил)-г-1-циклопентанола (соединение 15 показано в табл.1).
В 18мл безводного диметилформамида добавляли 996 мг гидрида натрия (полу-ченного промыванием 60% масляного гидрида натрия безводным бензолом) в атмосфере гелия при перемешивании. Далее к полученной смеси добавляли 2,83 г lН-имидазола и смесь перемешивали при комнатной температуре до превращения выделения пузырьков газа. К полученному раствору по каплям приливали раствор, полученный растворением 5,93г 7-(02-дихлорбензил)-4,4-диметил-1-оксаспиро (2,4) гептана (соединение 83, табл. 2) в 10 мл безводного диметилформамида и полученную смесь перемешивали 2ч при 800С. После охлаждения реакционную смесь выливали в ледяную воду и полученную смесь экстрагировали этилацетатом для получения органического слоя. После промывки орга-нического слоя водой органический слой сушили безводным сульфатом натрия и раство-ритель отгоняли из органического слоя при пониженном давлении.
Полученный остаток подвергали очистке хроматографией на колонке силикагеля и далее перекристаллизацией из смеси н-гексанэтилацетат. В результате получали 2,7г це-левого соединения.
Пример 7. Получение t-5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1-(1Н-1, 2,4-триазол- 1 -ил-метил)-r-l -циклопентанола (соединение 2. табл. 1).
К 30 мл безводного диметилформамида добавляли и растворяли при перемешива-нии в атмосфере гелия 5,0 г (4-хлорбензил)- 4,4-диметил-1-оксаспиро (2,2) гептана (со-единение 78, табл. 2) и к полученному раствору медленно добавляли 2,2 г натриевой соли 1Н-1,2,4-триазола (чистота 90%, имеется в продаже, поставляется Аldrich Co.). Затем смесь перемешивали 2 ч при 700С.
После охлаждения полученной реакционной смеси ее выливали в воду со льдом всю смесь экстрагировали этилацетатом чтобы получить органический слой. После про-мывки органического слоя водой органический слой сушили на безводном сульфате натрия и растворитель отгоняли из осушенного органического слоя при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали очистке хроматографией на коленке силика-геля и получали 3,1 г целевого соединения.
Пример 8. Получение 2-(4-хлорбензил)-5-метил-1-циклопентанона промежу-точное соединение 137, табл. 4).
К 126 мл безводного бензола добавляли 3,04 г гидрида натрия (полученного про-мыванием 60% масляного гидрида натрия безводным бензолом и затем 18 г метилового эфира 3-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты добавляли полученной смеси. По-сле перемешивании смеси в течение 1ч при комнатной температуре к смеси добавляли 21,5 г хлористого 4-хлорбензила, и полученную смесь нагревали с обратным холодильни-ком 6 ч на масляной бане при 900С.
После охлаждения реакционной смеси ее экстрагировали бензолом и бензоловый слой промывали водным солевым раствором. После сушки бензольного слоя на безвод-ном сульфате натрия растворитель отгоняли из осушенного бензольного слоя при пони-женном давлении и получали 33,6г желтовато-коричневого маслянистого продукта-метилового эфира 1-(4-хлорбензил)-3-метил -2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты (промежуточное соединение, 160.табл. 5).
Без очистки в полученный сложный эфир добавляли 100 мл 47% бромистоводо-родной кислоты и образовавшуюся смесь энергично перемешивали 18 ч при 1100. После охлаждения реакционной смеси ее экстрагировали хлористым метиленом и органический слой промывали водным раствором карбоната натрия, и затем водным солевым раство-ром. Промытый органический слой сушили на безводном сульфате натрия и растворитель отгоняли из органического слоя при пониженном давлении. Полученный остаток очища-ли дистилляцией при пониженном давлении и получали 17,4г целевого соединения.
Пример 9. Получение метиловогоэфира 1-(4-хлорбензил)-3-этил-3-метил-2-окоциклопентанкарбоновой кислоты (промежуточного соединения 178, табл, 5).
К 80 мл безводного тетрагидрофурана добавляли при перемешивании в атмосфере гелия 1,7 г гидрида натрия (полученного промыванием 60% масляного гидрида натрия а затем к полученной смеси добавляли 18,2 г метилового эфира 1-(4-хлорбензил)-3- метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты (промежуточное соединение 160. табл5) всю смесь перемешивали 2ч при комнатной температуре. После этого к смеси добавляли по каплям 11,1 г йодистого этила, поддерживая температуру смеси в пределах 20-300С, и затем всю смесь перемешивают 1 ч при температуре 20-300С и в дальнейшем еще 1 ч при 600С.
После охлаждения реакционную смесь выливали в смесь уксусной кислоты и ле-дяной воды и смесь экстрагировали этилацетатом для получения органического слоя. По-сле промывки органического слоя водным раствором кислого карбоната натрия, а затем водным солевым раствором промытый органический слой сушили на безводном сульфате натрия и растворитель отгоняли из осушенного органического слоя при пониженном давлении.
Полученный остаток очищали дистилляцией при пониженном давлении и получа-ли 15г целевого соединения.
Пример10. Получение 4-(4-хлорбензил-7-метил-1-оксаспиро-(2,4)-гептана (про-межуточное соединение 85, табл. 2). К 37 мл безводного диметилсульфоксида добавляли при перемешивании в атмосфере гелия 1,44г гидрида натрия (полученного промывкой 60%-ного масляного гидрида натрия безводным бензолом) и к полученной смеси добав-ляли 13,2г йодистого триметилоксосульфония и и всю смесь перемешивали 30 мин при комнатной температуре. Далее к смеси за 10 мин добавляли раствор 12,2 г 2-(4-хлорбензил)-5-метил-1-циклопентанона (соединение 137, табл. 4) в 12 мл безводного ди-метилсульфоксида и полученную смесь перемешивали 4 ч при комнатной температуре
Полеченную реакционную жидкость выливали воду со льдом и смесь экстрагиро-гировали хлористым метиленом для получения органического слоя. После промывки водным соляным раствором органический слой сушили на безводном сульфате натрия и растворитель из органического осушенного слоя отгоняли при пониженном давлении.
Полученный остаток очищали хроматографией на колонке силикагеля и получали 6,67 г целевого соединения.
Кроме того, выделены кроме целевого соединения еще три вида изомеров целево-го соединения, а именно 0,15 г промежуточного соединения 86, 0,16г промежуточного соединения 88 (табл. 2).
Пример 11. Получение 4-(4-хлорбензил)-7-этил-1-оксаспиро (2,4)-гептана (про-межуточные соединения 93-96, табл. 2). В 100 мл хлороформа растворяли 8,0 г 2-(4-хлорбензил)-5-этил-1-метилциклопентана (соединение 129. табл. 3) и в течение 5 мин к полученному раствору добавляли 11,6г м-хлорнадбензойной кислоты и всю смесь пере-мешивали 2 ч при комнатной температуре. К смеси при охлаждении ледяной водой до-бавляли 11 г гидроокиси кальция и смесь перемешивали при комнатной температуре 30 мин.
Выделившееся твердое вещество изолировали фильтрацией, хлороформовый слой фильтрата концентрировали до получения бесцветного маслянистого продукта. Масляни-стое вещество очищали хроматографией на колонке силикагеля и получали 0,7 г соеди-нения 93; 2,4 г соединения 94; 2,2 г соединения 95 и 2,6 г соединения 96, указанных в названии примера.
Пример 12. Получение С-2-(4-хлорбензил)-5-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-г-1- циклопентанола (соединение 16, табл.1). К 10 мл безводного диметилформамида до-бавляли 630 мг гидрида натрия (полученного промыванием 60% масляного гидрида натрия безводным бензолом) и затем к смеси добавляли 1,8 г 1Н-1,2,4-триазола и всю смесь перемешивали при комнатной температуре до прекращения выделения пузырьков газа.
В полученную реакционную смесь добавляли раствор 3,1г 4-(4-хлорбензил)-7-метил-1-оксаспиро (2,4) гептана (соединение 85, табл.2) в 6,2 мл безводного диметилфор-мамида и образовавшуюся смесь перемешивали 1 ч при 800С. После охлаждения полу-ченной реакционной жидкости ее выливали в воду со льдом и полученную смесь экстра-гировали хлористым метиленом для получения органического слоя. После промывки ор-ганического слоя водным солевым раствором его сушили на безводном сульфате натрия и растворитель отгоняли из органического слоя при пониженном давлении.
Полученный остаток очищали хроматографией на колонке силикагеля и далее пе-рекристаллизацией из смеси н-генсанэтилацетат и получали 2,83г целевого соединения.
Пример 13. Получение С-2(4-хлорбензил)-5-метил-1-(1 Н-имидазол-1-илметил-г-1-циклопентанола (соединение 17, табл. 1). К 10 мл безводного диметилформамнда до-бавляли 670 мг гидрида натрия (полученного промыванием 60% масляного гидрида натрия и затем добавляли 1,9 г lн-имидазола и смесь перемешивали при комнатной тем-пературе до тех пор, пока не светлела реакционная смесь. Далее к смеси добавляли рас-твор 3,3 г 4-(4-хлорбензил)-7-метил-1-оксаспиро (2,4) гептана (соединение 55, табл.2) в 6,6 мл безводного диметилформамида и смесь перемешивали 1 ч при 600С. После охлаждения реакционную смесь выливали в воду со льдом и полученную смесь экстрагировали хло-ристым метиленом для получения органического слоя. После промывки органического слоя водным солевым раствором органический слой сушили на безводном сульфате натрия и отгоняли растворитель из органического слоя при пониженном давлении. Полу-ченный остаток очищали хроматографией на силикагеле и далее перекристаллизацией из смеси н-гексан-этилацетат и получали 3,16 г целевого 20 концентрации).
Примеры получения фунгицидных композиций для применения в полеводстве и садоводстве.
Пример 14. Дуст (порошок).
Три весовых части азольного производного (соединение 3), 40 вес.ч. глины и 57 вес.ч. талька смешивали и измельчали в порошок для приготовления фунгицидной ком-позиции, применяемой в полеводстве и садоводстве в форме дуста.
Приготовленную композицию применяли путем распыления.
Пример 15. Смачивающий порошок. Пятьдесят весовых частей производного азола (соединение 1), 5 вес.ч. соли лигнинсульфокислоты, 3 вес.ч. алкилсульфокислоты и 42 вес.ч. диатомовой земли смешивали и измельчали в порошок для получения смачива-ющегося порошка.
Приготовленную композицию применили в качестве смачивающегося порошка после разведения водой.
Пример 16. Гранулы.
Пять вес.ч. азольного производного (соединение 16), 43 вес.ч. бентонита, 45 вес.ч. глины и 7 вес.ч. соли лигнинсульфокислоты гомогенно смешивали и после добавления воды перемешивали, придавали форму гранул на экструзионном грануляторе и сушили для получения композиции в форме гранул.
Пример 17. Эмульгирующий концентрат. Двадцать вес.ч. производного азола (соединение 13). 10 вес.ч. алкиларилового эфира полиоксизтилена, 3 вес.ч. монолаурата полиоксизтиленсорбитана и 67 вес.ч. ксилола гомогенно смешивали и готовили компо-зицию в форме эмульгирующегося концентрата.
Примеры применения фунгицидной композиции для полеводства и садоводства в борьбе против болезней растений.
Пример18. Испытания на эффективность в борьбе с Erysiphe gramins f.sp,triticl на пшенице.
На молодые всходы пшеницы на стадии второго листа (вид: Norin №64, по 16 рас-тений на горшок и 3 горшка на опытной делянке), которые выращивали с использовани-ем неглазурованных горшков диаметром 10 см, наносили по 5 мл на горшок по примеру 15 (разбавленный водой до заранее заданной концентрации) После просыхания на возду-хе нанесенного разбавленного концентрата на всходы в горшках наносили разбрызгива-нием суспензии летних спор Еrysiphe gramins f.sp,triticl, которые собирали на пораженных листьях пшеницы, и горшки выдерживали при 20-240С в течение 24 ч в условиях высо-кой влажности и затем горшки оставляли в теплице. На 10-й и 12-й день после заражения распространение заболевания на всходах пшеницы оценивали в соответствии со следую-щими стандартами и эффективность фунгицидной композиции рассчитывали согласно следующей формуле (экспериментальные стандарты):
Степень Распространенные
заболевания болезни:
0 Растения не повреждены грибком
0,5 Пятнистость составляет менее 10%
1 Пятнистость составляет менее 10% не менее 20% поверхности
2 Пятнистость более 20%, но ниже 40% поверхности
3 Пятнистость более 40%, но ниже 60% поверхности
4 Пятнистость более 60%, но ниже 80% поверхности
5 Пятнистость занимает более 80% поверхности
степень заболевания обработанных растений
Эффективность  (1 ) х100%
степень заболевания контрольных растений
Данные приведены в табл. 6.
Пример19. Испытание эффективности в борьбе с Sр. Масrotheca на огурцах.
На растения огурцов в стадии второго листа (сорт: Sаgаmi Hampaku, одно растение в горшке и по 3 горшка на опытной делянке), которые выращивали в неглазурованных горшках диаметром 10 см. наносили по 5 мл на горшок водной суспензии смачивающего-ся порошка, полученного в примере избавленный водой до заранее заданной концентра-ции). После сушки листьев на воздухе на них наносили с помощью кисти споры Sphacrotheca Fullginea с пораженных болезнью листьев огурцов для заражения опытных растений огурцов, и болезнь была вызвана на растениях, содержавшихся в таблице.
Через 9 и 11 дней после заражения исследовали степень заболевания растений огурцов, руководствуясь следующими экспериментальными стандартами, эффективность фунгицидной композиции учитывали по следующей формуле (экспериментальные стан-дарты):
Степень Распространенные
заболевания болезни:
0 Растения не повреждены грибком
0,5 Пятнистость составляет менее 10%
1 Пятнистость составляет менее 10% не менее 20% поверхности
2 Пятнистость более 20%, но ниже 40% поверхности
3 Пятнистость более 40%, но ниже 60% поверхности
4 Пятнистостъ более 60%, но ниже 80% поверхности
5 Пятнистость занимает более 80% поверхности
степень заболевания обработанных растений
Эффективность  (1 -  ) х100%
степень заболевания контрольных растений
Результаты испытаний приведены в табл.7.
Пример20. Испытание на эффективность против рuccinia recondita на пшени-це.
На молодые всходы пшеницы на стадии второго листа (сорт Norin 64. по 16 расте-ний на горшок, по три горшка на опытной делянке) которые выращивали в неглазуро-ванных горшках диаметром 10 см, наносили разбрызгиванием 5 мл на горшок водной суспензии смачивающегося порошка, приготовленного по примеру 15 (разбавленного водой до заранее заданной концентрации).
После сушки нанесенного состава на воздухе на всходы в горшках наносили раз-брызгиванием суспензию летних спор puccinia recondita, собранных со сморщенных ли-стьев пшеницы, и горшки содержали при 20-230С в течение 24ч в условиях высокой влажности, а затем горшки оставляли в теплице. Через 7 и 11 дней после заражения рас-пространенность заболевания на растениях пшеницы исследовали, руководствуясь сле-дующими экспериментальными стандартами, и эффективность фунгицидной композиции рассчитывали согласно следующей формуле, исходя из средней степени заболевания на лист (экспериментальные данные):
Степень Распространенные
заболевания болезни:
0 Поражение грибком не обнаружено
0,5 Пятнистость составляет менее 10%
1 Пятнистость составляет менее 10% не менее 20% поверхности
2 Пятнистость более 20%, но ниже 40% поверхности
3 Пятнистость более 40%, но ниже 60% поверхности
4 Пятнистость более 60%, но ниже 80% поверхности
5 Пятнистость занимает более 80% поверхности
степень заболевания обработанных растений
Эффективность  (1 -  ) х100%
степень заболевания контрольных растений
Результаты испытаний представлены в табл. 8.
Пример21. Испытаний на эффективность против Воtrytis сinerea на фасоли обыкновенной.
На листья фасоли обыкновенной в стадии первого истинного листа (сорт Ноnkintoki), выращенной в неглазурованных горшках диаметром 10 см, наносили по 5 мл на горшок разбавленный эмульгирующийся концентрат состава, описанного в примере 15 (разбавленного водой до заранее заданной концентрации) путем разбрызгивания.
После просыхания на воздухе нанесенного состава на листья непосредственно приклеивали в центральной части листа растений фасоли обыкновенной круглый срез агара диаметром 4 мм, содержащий грибки Воtrytis cinerea, которые предварительно вы-ращивали в течение трех дней при 200С с использованием агаровой среды с добавлением сахара, содержащей картофельный бульон, и растений выдерживали при 20-220С в усло-виях высокой влажности. На третий день после заражений область обусловленной болез-нью пятнистости обработанных таким образом растений сравнивали с состоянием кон-трольных растений (необработанных) для изучения степени заболевания, руководствуясь следующими экспериментальными стандартами, и эффективность фунгицидной компо-зиции рассчитывали по следующей формуле (экспериментальные стандарты):
Степень Распространенные
заболевания болезни:
0 Поражение грибком не обнаружено
0,5 Пятнистость составляет менее 10%
1 Пятнистость составляет менее 10% не менее 20% поверхности
2 Пятнистость более 20%, но ниже 40% поверхности
3 Пятнистость более 40%, но ниже 60% поверхности
4 Пятнистость более 60%, но ниже 80% поверхности
5 Пятнистость занимает более 80% поверхности
степень заболевания обработанных растений
Эффективность (1-  ) х100%
степень заболевания контрольных растений
Результаты испытаний представлены в табл. 9.
Пример22. Испытание эффективности фунгицидной композиции против Сосhllobolus mlyabeanus на растениях риса.
В каждый неглазурованный горшок диаметром 10 см высевали по 16 семян риса (сорт Sasanishiki), и когда рассада риса достигала стадии 4-5 листа, наносии 5 мл 1 горшок водной суспензии смачивающегося порошка, описанного в примере 15 (разбавленного водой до заранее заданной концентрации).
После сушки на воздухе обработанных таким образом листьев на них наносили разбрызгиванием суспензии спор Сосhilolus mlyabeanus, заранее выращенных для этой цели из расчета 5 мл на горшок. Под микроскопом со 150-кратным увеличением в поле микроскопа находили в суспензии 15 спор грибков.
Сразу же после заражения обработанные таким образом горшки оставляли в камере инокулирования на два дня в условиях высокой влажности при 250C, после чего их пере-носили в теплицу для продолжения эксперимента. На пятый день после заражения под-считывали количестоо пятен болезни на 10 листьях на каждом горшке и эффективность фунгицидной композиции рассчитывали по следующей формуле:
число пятен болезни на обработанной делянке
Эффективность (1-  ) х100%
число пятен болезни на необработанной делянке
Результаты испытаний представлены в табл.10.
Пример 23. Фунгицидные испытания против некоторых патогенных грибков.
Этот пример показывает результаты испытаний фунгицидных свойств азольного производного против различных патогенных для растений грибков.
Метод испытаний.
Соединение растворяли в диметилсульфоксиде с тем, чтобы получить раствор с за-ранее заданной концентрацией, и 0,6 мл полученного раствора тщательно смешивали с 60мл РАS- культуральной среды при 600С в конической колбе колбе емкостью 100 мл. Полученную смесь выливали в стеклянные чашки для культивирования и отверждали как однородную культуральную среду, содержаую соединение.
С другой стороны испытуемые грибки, которые заранее были выращены в одно-родной культурной среде, захватывали пробковым сверлом диаметром 4 мм и взятый та-ким образом кусочек культуральной среды, содержащий испытуемый грибок, инокулиро-вали в однородной культуральной среде содержащей испытуемое соединение После при-вивки полученную культуральную среду, содержащую испытуемое соединение и грибок, выращивали 1-3 дня проходящей температуре для роста каждого грибка и рост грибков измеряли по диаметру грибковой колонии. При сравнении роста грибков приготовлен-ной таким образом культурной среде с ростом грибков в культурной среде, не содержа-щей испытуемого соединения, степень ингибирования роста мицелия грибков определя-ли по следующей формуле:
R-(dс-dt)100/dc,
где R - степень ингибирования роста мицелия:
dc - диаметр колонии грибка в среде, не содержащей соединения: dt-диаметр колoнии грибков в среде, содержащей испытуемое соединение.
Результаты оценивали по пятибальной системе согласно следующим стандартам (см. табл. 11). Степень ингибирования роста мицелия:
5 - степень ингибирования роста мицелия не менее 90-100%;
4 - степень ингибирования не менее 70% и неболее 90%;
3 - степень ингибирования не менее 40% и не более 70%;
2 - степень ингибирования роста не менее 20% и не более 40%;
1 -степень ингибирования роста мицелия не превышает 20%.
P.O.: Pyrcularia orizae На растениях риса
C.M.: Cochliobolus mlyabeanus То же
G.F.: Gibberella fujkurol -”-
H.S.: Helmitnthosporlum sigmodeum -”-
R.S.: Rhizoctonla solani -”-
Bo.C.: Bortytis cinerea На различных культурах
S.S.: Sclerotinla sclerotirum -”-
F.N.: Fusarium oxysporum f. niveum На арбузе
F.C.: Fusarium oxysporum f. cucumerinum На огурцах
F.r.: Fusarium oxysporum f. raphani На хрене японском
C.L.: Colletotrichum lagenarium На дыне
C.b.:Cercospola beticola На сахарной свекле
S.C.: Scherotinia cinerea На персике обыкновенном
V.m.: Valsa mall На яблонях
A.m.: Alternaria mall На яблонях
A.L.: Alternaria alternate На грушевых деревьях
G.c.: Glameralla cingulata На винограде
Примеры композиций для использования в полеводстве и садоводстве. регулиру-ющих роста растений, содержащий азольное производное в качестве активного ингриди-ента.
Пример 24. Форма смачивающегося порошка.
50 вес.ч. азольного производного (соединение 3, табл.1), 5 вес.ч. соли лигнинсуль-фокислоты, 3 вес.ч. соли алкилсульфокислоты и 42 вес.ч. диатомовой земли смешивали и измельчали в порошок для получения композиции в форме смачивающегося порошка. Композицию использования ния после разбавления водой.
Пример25. Форма эмульгирующегося концентрата.
25 вес.с. азольного производного (соединение 20. табл. 1), 65 вес.ч. ксилола и 10 вес.ч. алкиларилового эфира полиоксиэтилена гомогенно смешивали для получения ком-позиции в форме эмульгирующегося концентрата. Композицию следует использовать после разбавления водой.
Пример 26. Форма дуста (порошка).
8 вес.ч. азольного соединения (11, табл.1), 40 вес.ч. бентонита. 45 вес.ч. глины и 7 вес.ч. соли лигинсульфокислоты гомогенно смешивали и придавали форму гранул с по-мощью экструзионного гранулятора и гранулированный материал сушили для получения композиции в форме дуста (здесь имеет место смешение технологии получения дуста и гранул).
Пример 27. Эффект ограничения роста растений риса в высоту.
В каждую стеклянную чашку диаметром 6,5 см вводили по 10 мл раствора, содер-жащего каждое из соединений в концентрации 10 мил, долей и высевали по 10 семян ри-са (сорт Sasanishikl) в стеклянную чашку. Чашки содержали в комнате при 270С в течение 7 дней, чтобы получить всходы риса и затем измеряли высоту сеянцев, чтобы получить данные, представленные в табл. 12.
Как видно из данных табл. 12. каждое из производных азола, привлеченных к этим испытаниям, показало эффект ограничения роста в высоту без какой-либо фитотоксично-сти.
Пример 28. Эмульгирующий концентрат, вес.:
Соединение формулы l 10
Тензиофикс Gs (торговая марка фирмы Гензия Ко.) 3,5
Тензиофикс Ns (-”-) 6,5
Циклогексанон 15
Ксилол 65
Ингредиенты объединялись и перемешивались, образуя эмульгирующий концен-трат.
Пример 29. Испытание на эффект подавления Еrуsuphe graminis f. sр. tririci на пшенице проводили с помощью процедуры, по примеру 18 за исключением применения 5 мл на горшок разбавленного эмульгирующего концентрата, полученного согласно при-меру 17, вместо применения 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого порошка. Результаты показаны в табл. 13 (номера соединений, показанные в следующих таблицах, являются номерами, приведенными в табл. 1).
Пример 30. Испытание на эффект подавления Puccinia recondita на пшенице.
Использовали процедеру по примеру 20 за исключением применения 5 мл на гор-шок разбавленного эмульгирующего концентрата, полученного согласно примеру 17, вместо применения 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого порошка. Результаты показаны в табл. 14.
Пример 31. Испытание на эффект подавления Еrуsuphe gramimis f. sр. tririci на пшенице.
Использовали процедуру примера 18 за исключением применения 5 мл на горшок разбавленного эмульгирующего концентрата, полученного согласно примеру 28, вместо 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого порошка. Результаты приведены в табл. 15.
Пример 32. Испытания на эффект подавления Puccinia recondita на пшенице.
Использовали процедуру примера 20 за исключением применения 5 мл на горшок разбавленного эмульгирующего концентрата, полученного согласно примеру 28, вместо 5 мл водной суспензии смачиваемого порошка. Результаты приведены в табл. 16.
Пример 33. Эффект сдерживания высоты растений на растениях риса.
Использовали процедуру примера 27 за исключением того, что вводили водные суспензии смачиваемого порошка, полученного согласно примеру 24, в концентрации 10 част./млн. вместо раствора, содержащего каждое из соединений согласно изобретения с концентрацией 10 част./млн.
Результаты показаны в табл. 17. Все испытанные соединения не обнаруживали ка-ких-либо признаков токсичности по отношению к растениям риса.
Пример 34. Испытание на эффекта подавления Puccinia recondita на пшенице проводили с использованием процедуры примера 20, за исключением применения 3 кг/га дуста, приготовленного согласно примеру 14, вместо применения 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого порошка. Результаты приведены в табл. 18.
Пример 35. Испытание на эффект подавления Еrуsuphe gramimis f. sр. tririci на пшенице проводили с использованием процедуры примера 18. за исключением примене-ния 3 кг на 1 га дуста, приготовленного согласно примеру 14, вместо применения 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого порошка. Результаты приведены в. табл. 19.
Пример36. Испытание гранул на эффект подавления Puccinia recondita на пше-нице проводили с использованием процедуры примера 20. за исключением применения 3 кг/га гранул, полученных согласно примеру 16. на молодых сеянцах пшеницы на стадии первого листа, вместо применения 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого по-рошка на молодых сеянцах пшеницы в стадии второго листа. Результаты показаны в табл. 20.
Пример 37. Испытания гранул на эффект подавления Еrуsuphe gramimis f. sр. tririci на пшенице проводили с использованием процедуры примера 18 за исключением применения 3 кг на 1 га гранул, приготовленных согласно примеру 16, на молодых сеян-цах пшеницы в стадии первого листа, вместо применения 5 мл на горшок водной суспен-зии смачиваемого порошка на молодых сеянцах пшеницы в стадии второга листа. Резуль-таты приведены в табл. 21.
Пример 36. Эффект гранул по сдерживанию роста растений в высоту на расте-ниях риса.
Семена растений риса (разновидность САСАНИСИКИ) проращивались в ящике для рассады (300х600х30 мм) и выращивались до первоначальной стадии появления зеле-ной массы. На сеянцы равномерно раскидывались 25 г на ящик гранул, полученных со-гласно примеру 16. Обработанные сеянцы хранились в теплице в течение 14 дней и вы-числялись показатели сдерживания высоты растений в соответствии со следующим урав-нением.
Показатель сдерживания высоты растений, %:
Высота обработанных растений
(1- ) х100
Высота необработанных растений
Результаты представлены в табл. 22.
Пример 39. Влияние эмульгирующего концентрата по сдерживанию роста в высоту на растениях риса. Повторяли процедуру примера 38, но использовали 500 мл на ящик разбавленного змульгирующшего концентрата, приготовленного в соответствии с примером 25. Результаты приведены в табл. 23.
Пример40. Эффект дуста по сдерживанию высоты растений на растениях риса.
Семена растений риса (разновидность (САСАНИСИКИ) опылялись в количестве 0,5 масс.% в расчете на сухой вес семян дустом, приготовленным согласно примеру 26.Обработанные семена проращивались в ящике для выращивания рассады размером 300х600х30 мл и после этого - в теплице в течение 14 дней. Показатели сдерживания вы-соты растений вычисляли таким же образом, как в примере 38. Результаты показаны на табл.24.
Пример 41. Испытание на эффект подавления Puccinia recondita на пшенице. Названные испытания проводились с использованием процедуры примера 20, за исклю-чением того, что применялось 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого попорош-ка соединения, показанного в табл. 25 и 26, вместо смачиваемого порошка по примеру 15.
Пример 42. Испытания на эффект подавления Воrtytid cinerea на фасоли обык-новенной проводились с использованием примера 21 за исключением применения 5 мл на горшок водной суспензии смачиваемого порошка соединения, показанного в табл.26, вместо смачиваемого порошка по примеру 15.
Пример 43.
Смачиваемый порошок мас.ч.
Соединения формулы l 80
Cинтетическая аморфная двуокись кремния 3
Каолинит 13
Алкилнафталинсульфонат натрия 2
Лигнинсульфонат натрия 2
Ингредиенты смешивались с образованием смачиваемого порошка.
Пример 44.
Дуст мас.ч.
Соединение формулы l 1
Каолинит 99
Ингредиенты смешивались и пульверизавались с образованием дуста.
Пример 45.
Эмульгируемый концентрат мас.ч.
Соединение формулы l 40
Циклогексанон 15
Ксилол 25
Додецилбензолсульфонат натрия 8
Бутилфенол-полиэтиленгликолевый
эфир (36 моль окиси этилена) 12
Ингредиенты объединялись и перемешивались с образованием эмульгируемого концентрата.
Пример 46. Испытания на эффект подавления Puccinia recondita на пшенице проводились с использованием процедуры примера 20 за исключением применения сма-чиваемого порошка примера 43 вместо смачиваемого порошка, полученного по примеру 15. Результаты показаны в табл. 27.
-Испытание на эффект подавления Еrysiphe graminis f. sp. tritici на пшенице.
Названные испытания проводились с использованием процедуры примера 18, за исключением применения смачиваемого порошка, полученного в примере 43, вместо смачиваемого порошка, полученного по примеру 15.
Результаты показаны в табл. 28.
Эффект сдерживания высоты растений на растениях риса.
Семена растений риса (разновидность: САСАНИСИКИ) проращивались в ящиках для выращивания рассады размером 300х600х300 мм до начальной стадии появления зе-лени. Разбавленный смачиваемый порошок, полученный в примере 43, разбавленный водой до заданной концентрации в количестве 500 мл на ящик равномерно распылялся на сеянцах.
Обработанные сеянцы хранились в теплице в течение 14 дней, и показатели сдер-живания высоты растений вычислялись согласно следуюѕему уровнению.
Показатель сдерживания высоты растений, %
Высота обработанных растений
(1- )х100
Высота обработанных растений
Результаты показаны в табл. 29.
Пример 47. Испытания на эффект подавления Puccinia recondita на пшенице проводили с использованием процедуры примера 20, за исключением того, что приме-нялся порошок, приготовленный в примере 44, вместо смачиваемого порошка, получен-ного в примере 15. Результаты показаны в табл.30.
Испытания на эффект подавления Еrysiphe graminis f. sp. tritici на пшенице прово-дились с использованием процедуры примера 18, за исключением применения порошка, приготовленного по примеру 44, вместо смачиваемого порошка, полученного в примере 15. Результаты показаны в табл.31.
Эффект сдерживания высоты растений на растениях риса при применении дуста.
Семена растений риса (разновидность: САСАНИСИКИ) опылялись порошком, полученным в примере 44, в количестве 0,5 мас% в расчете на сухой вес семян. Обрабо-танные семена проращивались в ящике для выращивания рассады размером 300х600х30 мм и выращивались в теплице в течение 14 дней.
Показатели сдерживания высоты растений вычислялись таким же образом, как примере 46. Результаты показаны в табл. 3
Пример 48. Испытания на эффект подавления Puccinia recondita на пшенице проводились с использованием процедуры по примеру 20, за исключением применения эмульгируемого концентрата, приготовленного в примере 45, вместо смачиваемого по-рошка, полученного в примере 15. Результаты показаны в табл. 33.
Испытания на эффект подавления Еrysiphe graminis f. sp. tritici на пшенице прово-дились с использованием процедуры примера 18, за исключением применения эмульги-руемого концентрата, полученного в примере 45, вместо смачиваемого порошка, полу-ченного в примере 15. Результаты показаны в табл. 34.
Эффект сдерживания роста растений на растениях риса.
Семена растений риса (разновидность: САСАНИСИКИ) проращивались в ящиках для выращивания рассады размером 300х600х300 мм до начальной стадии появления зе-лени. Разбавленный эмульгируемый концентрат, полученный в примере 45 (разбавлен-ный водой до заданной концентрации) в количестве 500 мл на ящик равномерно разбрыз-гивался на сеянцы. Обработанные сеянцы хранились в теплице в течение 14 дней, и вы-числялись показатели сдерживания высоты растений таким же образом, как в примере 46. Результаты представлены в табл.35.
Таблица 1

Соеди-нение Радиакаля в формуле (l) Тип стерео-изомера Т.пл.,0С Спектр ЯМР (CDCl3,млн.д)
R1 R2 Xn A
1 CH3 CH3 4-Cl N А-тип 113-114 0,60(с.3Н); 1,00(С,3Н); 1,07~1,90(м,5Н); 2,33 (ш,с.,2Н); 3,53(С,1Н); 4,13 (с,2Н); 6,80~7,24 (м,4Н);7,83(с,1Н);8,02(с,1Н)
2 CH3 CH3 4-Cl N B-тип 113-114 0,82 (с. 3H); 1,00 (с. 3H); 1,231,93(м,4Н); 2,07~ 2,48 (м, 2H); 2,85~3,07 (м,1Н); 3,90(c,1Н); 4,37(с,2Н); 7,03 (д.2Н, S=8):7,25 (д,2Н,S=8); 7,97(c, 1Н); 8,27(с, 1Н)
3 CH3 CH3 4-Cl CH А-тип 133-134 0,80 (с,3H);1,03(с,3H); 1,13~2,93 (м,84);3,97 (с,2Н);7,02(с, 2Н);6,80~7,33(м,4Н);7,60(с,1Н)
4 HC3 CH3 4-Cl CH B-тип 133-134 0,83(с,ЗН); 1,03(c,3H); 1,133,13 (м,8H); 4,03(c,2H); 6,70~7,23 (м, 6Н); 7,63 (с,1Н)
5 CH3 HC3 4-Br N А-тип 129-130 0,63 (с,ЗН); 1,00 (с,ЗН); 1,13~1,93 (м,5Н) 2,33 (ш.с., 2Н); 3,60 (с,1Н); 4,20 (с,2Н); 6,93~7,50 (м,4Н); 7,97(с,1Н); 8,17(с,1Н)
6 CH3 CH3 4-Br N B-тип 134135 0,77 (c,3H); 0,97 (с,3H); 1,20~3,03 (м,7Н); 3,80 (c,1Н); 4,33 (с,2Е); 6,87~7,47 (м,4Н); 7,93 (с,1Н); 8,20(c,1Н)
7 CH3 CH3 4-Br CH A-тип 149150 0,80 (c, ЗН); 1,03 (с, ЗН); 1,13~2,53 (м, 8Н); 4,00 (с, 2H); 6,80~7,50(м,6H); 7,63 (с,1Н)
8 CH3 CH3 4-Br CH B-тип 134135 0,83 (с, ЗН); 1,03 (с,ЗН) 1,17~2,97 (м, 8H); 4,03 (c, 2H); 6,70~7,40 (м, 6Н); 7,57(с,1H)
9 CH3 CH3 4-F N A-тип 135136 0,67 (с, ЗН); 1,03 (c, ЗН); 1,17-2,42(м,4Н); 2,50(ш.с.,ЗН); 3,63 (с,1Н); 4,23 (с,2Н); 6,73~7,33 (м, 4Н); 7,93 (с,1Н); 8,13 (с,1Н)
10 CH3 CH3 4-F N B-тип 134135 0,80 (c,3H); 1,02 (с, ЗН); (l,27~3,10 (м,7H) 3,90(м, 1H); 4,37(c,2H); 6,73~7,27(м,4H); 7,97 (c, 1H) 8,27(c, 1H)
11 CH3 CH3 4-F СН A-тип 131133 0,83 (с, ЗН); 1,07 (с, ЗН); 0,90~2,00 (м,5Н); 2,25 (ш.с., 2Н); 2,57 (ш.с., 1Н); 4,03 (с,2Н); 6,73~7,72 (м, 6Н); 7,67(с,1Н)
12 CH3 CH3 4-F N B-тип 104105 0,87 (с,ЗН); 1,03 (с, ЗН); 1,17~3,03 (м, 8Н); 4,10 (с, 2H); 6,70~7,27 (м,6Н); 7,73 (ш.с.,1Н)
13 CH3 CH3 4-F N A-тип 126127 0,56 (с,ЗН); 1,01 (с, 3Н) 0,792,79 (м, 5Н); 2,66 (ш.с., 2Н); 2,97 (с, H); 4,27 (с, 2H); 7,2 (ш.с., 2H); 7,28 (ш.с., 1Н); 7,92(с,1Н); 8,12(с,1Н)
14 CH3 CH3 2,4-Cl2 N В-тип 108110 0,80 (с,ЗН); 1,02 (с,ЗН); 1,25~1,88 (м, 4Н); 2,33~3,03 (м, 2Н); 3,75 (с, 1H); 4,37 (с, 2Н); 7,08~7,37 (м, ЗН); 7,93 (с,1Н); 8,23 (с,1Н)
15 CH3 CH3 2,4-Cl2 CH А-тип 131132 0,70 (с,ЗН); 1,03 (с,ЗН); 1,16~2,65 (м,5Н); 2,53 (ш.с., 2Н); 2,72 (с,1Н) 4,01 (c,2H); 6,99 (с,1Н); 7,03 (ш.с., 1Н); 7,24(с,1Н); 7,58 (с,1Н)
16 CH3 H 4-Cl N А-тип 100102 0,74(д3H, J=6); 1,00~2,27 (м, 6Н): 2,49 (д,2Н, J=6,4); 3,07(с,1Н); 4,20 (с,2Н); 7,03 (д,2Н, J=8,4); 7,22 (д, 2Н, J=8,4); 7,95 (с, 1Н); 8,08 (c,1Н)
17 CH3 H 4-Cl CH А-тип 118119 0,85 (д. ЗН), J=5,8);1,07~2,23 (м,6Н); 2,51 (ш., 2H, J=6,4); 3,34 (ш.с.,1Н); 3,95 (с,2Н), 6,95(с,1Н); 6,98 (д, 2Н J=8); 7,01 (с. 1H); 7,18 (д, 2H, J=8);7,48 (с,1Н)
18 H CH3 4-Cl N А-тип 7576 0,99(д.3H,J-6,4); 1,282,24 (м,6H); 2,282,58 (м, 2Н);
3,60(c,1H); 3,99(д,1H,J=14); 4,39(д,1H,J=14); 6,97 (д,2H,=9); 8,00 (c,1H); 8,18(c,1H); 7,24(д,2H,J=9)
19 H H 4-Cl N В-тип 8179 0,80 (д,3Н,J - 6,4); 0,99-
2,56 (м,7H); 2,73-3,39 (м,1Н); 3,90 (ш.с.,1Н); 4,11 (д,1H,J=14); 4,38 (д.1H,J=14);
7,04(д.2H.J=9,4); 7,26 (д.2H,J=9,4); 7,92 (c,1H); 8,22 (с.1Н)
20 CH3 H 4-Cl N В-тип масло 0,88(д.3Н,J=6,6); 1,052,45(м. 7Н); 2,62 2,92 (М.1Н); 3,85~4,25 (м, л., 1Н.ОН); 4,31(c.2H); 6,98 (д.2H,J=8,8); 7,22 (m.л., 2H, J=8,8); 7,95 (c.1H); 8,26(c,1H)
21 CH3 CH3 H N А-тип масло 0,63 (с, ЗН) 1,03 (с.ЗН); 1,13~2.83 (м, 7Н) 3,57 (c.1H); 4,23 (c,2H;) 7,23(c.5H);8,00(c,1H); 8,17(c.1H)
22 CH3 CH3 H CH А-тип 128130 0,77 (с,3Н); 1,03(c,3Н); 1,10~2,17(м,5Н); 1,97(c,1H); 2,17~2,50 (м,2H); 3,97(с,2H); 6,87~ 7,33 (м,7Н); 7,57 (c,1H)
23 CH3 CH3 4-CH3 N А-тип 123124 0,57 (с,3H); 1,02 (с,3Н); 1,10~2,57(м,8Н); 2,27(с,3H); 4,20(c,2H); 7,02 (c,4H); 7,95(c.1H); 8,13(c,1H)
24 CH3 CH3 5-CH3 N В-тип 114115 0,73(с,3Н); 0,98 (c,3Н); 1,07~3,00(м,7Н); 2,25 (c.3Н); 3,72(с,1Н); 4,28(с,2Н); 6,93(c,4H); 7,83(c,1H) 8,10(с,1Н)
25 CH3 CH3 4-CH3 CH А-тип 132133 0,75 (с,3HJ) 1,02 (с,3Н); 1,02~2,42(м,8Н); 2,27(с,3Н) 3,93(с,2Н); 3,93(с,2Н);6,98(c,4H); 7,02(c,2H); 7,58(с,1Н)
26 CH3 CH3 4-CH3 CH В-тип 130131 0,83(с,3Н); 1,07(c,3Н); 1,17~3,07(м,8Н); 2,27(с.ЗН) 4,07(с,2H); 6,77~7,20 (м,2H); 6,95(c,4H); 7,62(c,1H)
27 CH3 CH3 2-F
4-Cl N А-тип 129130 0,62(c,3H); 1,02(с,3Н); 1,13~2,67(м,7Н); 3,82(с,1Н); 4,21(с,2Н); 6,23~7,23(м,ЗН); 7,89(с,1Н); 8,11(с,1Н)
28 CH3 CH3 2-F
4-Cl CH А-тип 152154 0,78 (с,3Н); 1,02(c,3Н); 1,10~2,80(м,8Н); 3,98 (с,2Н); 6,68~7,20(м,5Н); 7,57(м,4Н)
29 C2H5 H 4-Cl N А-тип 18284 0,67~2,23(м,11Н); 2,34(д,2Н.J=7); 2,93(с,1Н); 4,20(с,2Н); 6,93 7,33(м, 4H); 7,93(c,1H); 8,07(c,1H)
30 H C2H5 4-Cl N А-тип 9395 0,70~2,13(м,11H); 2,13~2,.47(м,2Н); 3,83(с,1Н); 4,00(д,1H,J=4); 4,30(д,1H,J=14J); 6,88(д,2Н,J=8); 7,18 (д,2H,J=8); 7,93(c,1H) 8,17(с,1Н)
31 H C2H5 4-Cl N В-тип 7678 0,67~3,33(м,13Н); 3,07(д,1H,J=10); 4,13(д,1H,J=14); 4,40(д,H,J=14); 7,03(д,2H,J=8); 7,23(д,2H,J=8); 7,97(c,1H); 8,18(c,1H);
32 C2H5 H 4-Cl N В-тип 110~112 0,67-2,20(м,12Н); 2,73(д,1H,J=10); 4,15(c,1H); 4,30(с,2Н) 6,95(д,2Н,J=8); 7,20(д,2Н,J=8); 7,97(с,1Н); 8,25(c,1H);
33 C2H5 C2H5 4-Cl N А-тип 124~126 0,67~1,07(м,6H); 1,07~2,40(м.11Н); 3,52(с,1Н); 4,30(с.2H); 6,87(д.2H,J=9); 7,16(д.2Н,J=9); 7,93(c,1H); 8,18(с.1H)
34 C2H5 C2H5 4-Cl N В-тип 143~145 0,87(т.6H,J=6); 1,10~1,97(м.8Н); 1,97~2,54(м. 2H); 2,73(д.1Н,J=9); 3,33~3,70(ш.л.,IH); 4,43(с.2H); 6,92(д.2Н,J=9); 7,20(д.2Н,J=9); 7,97(с,1H); 8,27(с,1H)
35 C2H5 C2H5 4-Cl CH А-тип Масло 0,87(т.6H,J=6); 1,072,50(м,11H); 3,33(c.1H); 3,90(д.1H,J=14); 4,18(д.1H,J=14); 6,70~7,23(м,6H); 7,67(с,1H)
36 C2H5 C2H5 4-Cl СН B-тип 143~145 0,87(т,6H,J=6); 1,10~2,33(м,10Н); 2,53~2,88(м,2Н); 4,13(с,2H); 6,75~7,35(м,CH); 7,70(c;1H)
37 n-C3H7 H 4-Cl N A-тип 83~85 0,61~2,26(м,13Н); 2,26~2,57(м,2H); 2,51~2,81(ш.л.,1Н); 4,21(с,2Н); 7,03(д.2Н,J=9); 7,23(д,2H,J=9); 7,96(с,1Н); 8,07(с.1Н)
38 C2H5 n-CH3H3 4-Cl N A-тип 75-77 0,65~1,04(м.ЗН); 1,04~2,18(м,10Н); 2,18~2,48(м.2Н); 3,70(ш.с.,1Н); 3,98(д,1Н,J=14); 4,29(д,1Н,J=14); 6,86(д.2H,J=8,4); 7,16(д,2H,J=8,4); 7,94(c.1Н); 8,12(с,1Н)
39 C2H5 H 4-Cl CH A-тип 115-117 0,57~1,04(м,ЗН); 1,04~2,24(м,10Н); 2,43(ш,с.,2Н); 2,55(ш.с.,1Н); 3,96(с,2H); 6,99(д,2Н,J=8,4); 7,02(ш,с,,2Н); 7,20(д,2Н,J=8,4); 7,45(ш,с,,1Н)
40 C2H5 H 2,4-Cl2 N A-тип 124~127 0,63~2,40(м,11Н); 2,68(д,2H,J=6); 3,10(c,1Н); 4,23(с,2H); 7,13(ш.с.,2H); 7,30(ш.с.,1H); 7,93(с,1H); 8,10(с,1Н)
41 C2H5 H 2,4-Cl2 CH A-тип 111~113 0,672,27(м,11Н); 2,50(д,2Н,J=7); 2,63(ш,с,IH); 3,98(с,2Н); 6,90(ш.с.,2Н); 6,97(ш.с.,2H); 7,37(ш.с.,11Н); 7,50(ш.с.,1Н)
42 C2H5 H 4-F N A-тип 73~74 0,62~2,19(м,11Н); 2,30~2,51(м,2H); 2,62(с,IH); 4,15(с,2Н); 6,64~7,23(м,4H); 7,83(c,1H); 7,99(c,1Н)
43 C2H5 H 4-F CH A-тип 111~113 0,66~2,07(м,11Н); 2,19(с,1Н); 2,35~2,60(м,2Н); 3,93(с,2Н); 6,63~7,20(м,6H); 7,41(ш.с.,1Н)
44 C2H5 H 4-Br N A-тип 80~82 0,68~2,25(м,11Н); 2,43(д,2Н,J=7); 2,85(с,1H); 4,22(с,2H); 7,02(д,2Н,J=8); 7,37(д,2Н,J=7); 7,93(с,1H); 8,08(с,1Н)
45 C2H5 H 4-Br CH A-тип 117~119 0,60~2,50(м,11Н); 2,33~3,02(м,2Н); 3,18(ш.с.,1Н) 4,00(c,2Н); 6,88~7,02(м,2H); 7,03~7,35(м,ЗН); 7,48(ш.с.,1Н)
46 C2H5 H 4-Cl6H5 N A-тип 107~109 0,56~2,24(м,11Н); 2,40~2,60(м,2Н); 2,65(с,1Н); 4,20(с,2Н); 7,05~7,70(м,9Н); 7,95(с,1Н); 8,05(с,1Н)
47 C2H5 H 4-Cl6H5 CH A-тип 169~170 0,66~2,28(м,11Н); 2,01(с,11Н); 2,45~2,72(м,2Н); 3,96(с,2Н); 6,65~7,63(м,12Н)
48 C2H5 H 4,1-Cl4H9 N A-тип Масло 0,85(т,ЗН,J=7); 1,29(с,9Н); 0,90~1,90(м,8Н); 2,41(дд,1H,J=14,10); 2,49(дд,11Н,J=14,5); 4,23(с,2Н); 7,07(д,2H,J=8,3); 7,28(д.2H,J=8,3); 7,96(c,1H); 8,01(c,1Н)
49 C2H5 H 4,1-Cl4H9 CH A-тип 132~133 0,67~2,83(м,14H); 1,32(c.9Н); 4,08(с,2Н); 6,97~7,53(м,6Н); 7,58(с,1Н);
50 1-C3H7 H 4-Cl N A-тип 91~92 0,95(д,ЗН,J=7); 0,97(д,ЗН,J=7); 1,17~2,93(м,10H); 4,12(д,1H,J=14); 4,41(д,1H,J=14); 6,87~7,40(м,4H); 7,97(c,1H); 8,13(c,1H);
51 n-C5H11 H 4-Cl N A-тип Масло 0,86(т,3H,J=6,8); 0,90~98(м,14H); 2,38(дд,1H,J=13,4,9,3); 2,46(дд,1H,J=13,4,5,4); 2,57(c,1H); 4,23(с,2Н); 7,06(д,2Н,J=8,3); 7,22(д,2Н,J=8,3); 7,97(с,1H); 8,08(c,1H)
52 n-C5H11 H 4-Cl CH A-тип 92~95 0,87(т,3H,J=6,8); 1,05~1,95(м,14H); 2,43(дд,1H,J=13,7,10,3); 2,56(дд,1H,J=13,7,4,4); 3,47(с,1H); 3,99(с,2H); 6,94(с,1H); 7,05(д,2Н,J=8,3); 7,06(с,1H); 7,22(д,2H,J=8,3); 7,48(c,1H)
53 C2H5 H 4-Cl СH В-тип 138~140 0,57~0,98(м,3H); 0,98~2,17(м,9H); 2,73(д,1H,J=10); 3,43(ш.с.,1H); 4,03(с,2H); 6,83~7,03(м,6Н); 7,68(ш.м.,1Н)
54 H n-C5H11 4-Cl N A-тип Масло 0,88(т,3H,J=6,8); 1,00~1,94(м,14Н); 2,31(м,2Н); 3,70(шс.,1Н); 4,05(д,1Н,J=13,7); 4,26(д,1H,J=13,7); 6,89(д,2H,J=8,3); 7,17(д,2H,J=8,3); 7,99(c,1H); 8,15(c,1Н)
55 CH3 CH3 4-C6H5 N A-тип 122~124 0,63(с,3Н); 1,02(с,ЗН); 1,10~2,13(м,4Н); 2,47(ш,с,3Н); 3,62(с,1H); 3,23(д,2H) 7,10~7,73(м,9Н); 7,97(c,1H)~8,17(c,1H)
56 CH3 CH3 4-C6H5 CH B-тип 116~118 0,77(с,3Н~0,98(с,3Н);1,10~2,80(м,5H); 2,33(д,1H,J=9); 2,98(д,1H,J=9); 3,88(c,1H); 4,33(C,2H); 7,07~7,73(м,9H); 7,97(с,1Н); 8,25(с,1Н)
57 CH3 CH3 4-C6H5 CH A-тип 162~163 0,80(c,3Н); 1,03(с,ЗН); 1,12~2,08(м,4Н); 21,37(ш,с,,3Н); 2,43(с,1H); 4,00(c,2Н); 6,88~7,78(м,12Н)
58 CH3 CH3 4-C6H5 CH B-тип 165~167 0,85(с,3H); 1,03(с,3H); 1,13~2,77(м,5Н); 2,30(д,1H,J=9); 2,95(д,1H,J=9); 3,60(c,1H); 4,13(с,2H); 6,90~7,87(м,12H)
59 1-C3H7 CH3 4-Cl CH A-тип Масло 0,97(д,3Н,J=7); 1,00(д,ЗН,J=7); 1,23=2,53(м,10Н); 3,90(д,1Н,J=14); 4,17(д,1Н,J=14); 6,90~7,43(м,6H); 7,53(ш,с,,1Н)
60 CH3 CH3 4-т-C4H9 N A-тип 107~108 0,62(с,ЗН); 1,01(с,ЗН); 1,27(c,9H); 1,17~2,00(м,5Н); 2,17~2,67(м,2H); 3,50(с,1H); 4,22(c,2H); 7,00(д,2H,J=8,4); 7,25(д,2Н,J=8,4); 7,92(c,1H); 8,12(c,1H)
61 CH3 CH3 4-т-C4H9 CH A-тип 167~167 0,78(c,1H); 1,02(c,3H); 1,29(c,9HJ; 1,14-2,10(м,5H); 2,14~2,57(м,2H); 2,40(с,1H); 3,97(c,2H); 96(д,2H,J=8,4); 7,03(ш,с,,2H); 7,23(д,2H,J=8,4); 7,59(ш,с.1H)
62 H CH3 4-Cl N В-тип Масло 0,60~3,17(м,15H); 3,43(ш,с,1H); 4,20(с,2Н); 6,92(д,2H,J=8); 7,15(д,2Н,J=8); 7,87(c,1H); 8,07(c,1H)
63 H 1-C3H7 4-Cl N A-тип 102~103 0,70~2,33(м,15H); 3,47(ш,с.,1H); 3,97(д,1H,J=14); 4,38(д,1H,J=14); 6,73(д,2H,J=8); 7,10(д,2H,J=8); 7,93(с,1H); 8,10(с.1H)
64 H 1-C3H7 4-Cl CH A-тип 146-147 0,83~2,43(м,16H); 3,73(д.1H,J=14); 4,22(д,1H,J=14); 6,60~7,27(м,6Н); 7,63(с,1Н)
65 1-C3H7 H 4-Cl N B-тип 120~121 0,70~2,63(м,15H); 3,70(ш,с,,1H); 4,33(с,2H); 7,00(д,2H,J=6); 7,27(д.2H,J=8); 8,07(с,1H); 8,40(с,1H)
66 n-C4H9 H 4-Cl CH A-тип Масло 0,57~2,67(м,17Г); 3,05(c,1H); 3,95(c,2H); 6,65~7,25(м,6Н); 7,38(ш,с,,1Н);
67 H n-C4H9 4-Cl N A-тип 94~95 0,63~2,43(м,17H); 3,67(c,1H); 3,95(д,1H,J=14); 4,25(д,1H,J=14); 6,77(д,2H),J=8); 7,07(д,2H,J=8); 7,88(c,1H); 8,02(c,1H)
68 H n-C4H9 4-Cl N B-тип Масло 0,60~2,33(м,16H); 2,90~3,20(м,1H); 3,30(с,1H); 4,22(c,2H); 6,88(д,2НJ=8); 7,12(д,2H,J=8); 7,83(с,1H); 8,02(с.1H)
69 1-C4H9 H 4-Cl N A-тип Масло 0,78(д,3H,J=6); 0,88(д,3H,J=6); 1,07~2,27(м,9Н); 2,33~2,67(м,3H); 4,22(c,2H); 7,00(д,2H,J=9); 7,2(д,2H,J=9); 7,93(с,1H); 8,05(с.1H)
70 1-C4H9 H 4-Cl N
A-тип Масло 0,81(д,3H,J=6); 0,88(д,3H,J=6); 1,03~2,10(м,9H); 2,26~2,70(м,2Н); 3,88(с.1H); 4,00(c,2H); 6,70~7,30(м,6H); 7,46(c,1H)
71 n-C4H9 H
R1 4-Cl
R2 N
Xn A-тип Масло 0,60~2,63(м,17H); 2,80(c,1Н); 4,23(с,2Н); 7,07(д,2Н,J=8); 7,27(д,2H,J=8); 8,00(c,1H); 8,13(c,1H)
72 Изомер
а

Изомер
b
C2H5 СH3


CH3 C2H5


4-Cl N
4-Cl

N A-тип


A-тип Смесь
72-а
72-
98-101 0,57~1,02(м,6H); 1,12~2,55(м,9H); 3,55,3,67(2c,1H); 4,20(ш,c.,2H)
6,95(д,2H,J=9); 7,18(д,2H,J=9); 7,92(с,1Н); 8,12(с.1Н)
73 Изомер
а
CH3
Изомер
b
C2H5 C2H5


CH3 4-Cl N

N В-тип Смесь
73-а
73-
117-119 0,67~1,05(м,6H); 1,05~3,12(м,9H); 3,77,3,92(2c,1H); 4,35(c,2H)
6,95(д,2H,J=8); 7,18(д,2H,J=8); 7,90(c,1H); 8,15,8,15(2c,1H)
74 Изомер
а
CH3
Изомер
b
C2H5 C2H5


CH3 4-Cl


4-Сl CH


CH В-тип


В-тип Смесь
74-а
74-
122-127 0,63~1,08(м,6H); 1,08~3,07(м,9H); 3,33(с,1H); 4,12(ш,с,,2Н)
6,80~7,30(м,6H); 7,70(ш,с,,1Н)
75 CH3 CH3 4-т-C3Н9 N В-тип Масло 0,77(с,3Н); 1,01(с,3Н); 1,28(c,9Н); 1,39~2,11(м,5н); 2,12~2,54(c,2H); 3,78(б,c,,1H); 4,31(c,2H); 6,95(д,2H,J=8,4); 7,20(д,2H,J=8,4); 7,88(с,1Н); 8,14(с,1Н)
76 CH3 CH3 4-т-C3Н9 CH В-тип 132~133 0,84(c,3H); 1,06(c,3H);1,30(с,9H); 1,43~3,10(м,3H); 4,13(с,2Н); 6,87(ш,с,,1Н); 7,01(д,2Н,J=8,4); 7,19(ш,с,,1H); 7,29(д,2Н,J=8,4); 7,73(ш,с,,1H)

Таблица 2
Производные оксирана

Соеди-нение Радиакалы в фор-муле (l) Тип сте-рео- Физи-ческие Спектр ЯМР (СDСl3,млн.д.)
R1 R2 Xn изомера свойства
77 CH3 CH3 4-Cl А-тип Масло 0,83(с.3Н); 0,95(С,3Н); 1,33~1,73(м,4Н); 2,33~2,53(м,3Н); 2,52(д,1НJ=4); 2,67(д,1Н,J=8); 7,23(д,2Н,J=8)
78 CH3 CH3 4-Cl B-тип То же 0,87(с,3Н); 0,98(с,3H); 1,45~1,73(м,4H); 2,13~2,70(м,3H); 2,60(д,1H,J=4); 2,83(д,1H,J=4); 7,02(д,2H,J=8); 7,23(д,2Н,J=8)
79 CH3 CH3 4-Br А-тип -“- 0,83(c,3H); 0,93(с,3Н); 1,17~1,73(м,4H); 2,17~2,67(м,3H); 2,50(д,1H,J=4); 2,60(c,1H,J=4); 6,80~7,33(м,4H);
80 HC3 CH3 4-Br B-тип -“- 0,87(с,3H); 0,93(с,3Н); 1,20~2,73(м,1H); 2,60(д,1H,J=4); 2,80(д,1H,J=4); 6,80~7,47(м,4H)
81 CH3 HC3 4-F А-тип -“- 0,80(с,3H); 0,90(с,1H); 1,00~2,00(м,4H); 2,00~2,67(м,5Н); 6,70~7,23(м,4Н)
82 CH3 CH3 4-F B-тип -“- 0,88(с,3H); 0,93(с,3Н); 1,03~2,00(м,4Н); 2,00~2,93(м,5Н); 6,70~7,27(м,4Н)
83 CH3 CH3 2,4-Cl2 A-тип -“- 0,85(с,3H); 0,92(с,3Н); 1,27~1,82(м,4Н); 2,28~2,78(м,5H); 6,92~7,28(м,3H)
84 CH3 CH3 4-Br B-тип -“- 0,87(с,3H); 0,97(с,3H); 1,48~1,72(м,4Н); 2,33~2,77(м,3H); 2,62(д,1H,J=4); 2,85(д,1H,J=4); 7,05~7,37(м,3H);
85 CH3 H 4-Cl A-тип -“- 0,80(д,3H,J=6); 1,14~2,51(м,6Н); 2,31~2,51(ш.л.,2Н); 2,63(c,2H); 7,00(д,2H,J=9); 7,19(д,2H,J=9)
86 H CH3 4-Cl A-тип -“- 0,89(д,3Н,J=5),0,85~2,68(м,6Н); 2,32~2,42(ш,л,,2Н); 2,47(д,111,J=4,6); 2,78(д,1H,J=4,6); 6,75~7,28(м,4Н)
87 H CH3 4-Cl B-тип -“- 0,81(д,3Н,J=6); 0,93~3,00(м,8H); 2,54(д,1H,J=4,6); 2,79(д,1Н,J=4,6);6,60~7,33(м,4Н)
88 CH3 H 4-Cl B-тип -“- 1,09(д,3Н,J=6); 0,83~3,26(м,10H); 6,95(д,2H,J=9); 7,14(д,2H,J=9)
89 CH3 CH3 H A-тип -“- 0,73~2,07(м,5Н); 0,87(с,3Н); 0,97(с,3Н); 2,27~2,77(м,2Н); 2,55(д,1Н,J=4); 2,67(д,1H,J=4); 7,23(с,5Н)
90 CH3 CH3 4-CH3 A-тип -“- 0,83(с,3H); 0,97(с,3H); 1,17~1,97(м,5Н); 2,17~2,77(м,2Н); 2,27(с,3Н); 2,55(д,1Н,J=4); 2,65(д,1Н,J=4); 7,00(с,4Н)
91 CH3 CH3 4-CH3 B-тип -“- 0,87(с,3Н); 0,93(с,3Н); 1,47~1,77(м,5Н); 2,17~2,97(м,2H); 2,30(с,3Н); 2,65(д,1Н,J=4); 2,87(д,1H,J=4J); 7,07(c,4H)
92 CH3 CH3 2-F-4-Cl А-тип -“- 0,83(с,3Н); 0,93(с,3Н); 1,09~2,79(м,9Н); 6,83~7,15(м,3H)
93 C2H5 H 4-Cl А-тип -“- 0,60~2,83(м,1Н); 2,43(ш.с.,2Н); 2,65(с,2Н); 6,92~7,33(м,4Н)
94 H C2H5 4-Cl А-тип -“- 0,67~2,77(м,11H); 2,37(ш.,c.,2Н); 2,53(д,1H,J=4); 2,85(д,1H,J=4); 6,87~7,33(м,4Н)
95 H C2H5 4-Cl В-тип -”- 0,60~2,92(М,13Н); 2,57(д,1Н,J=4); 2,82(д,1Н,J=4); 6,87~7,30(м,4Н)
96 C2H5 H 4-Cl В-тип -”- 0,67~2,85(м,13Н); 2,75(с,12Н); 6,88~7,33(м,4Н)
97 C2H5 C2H5 4-Сl А-тип -”- 0,57~1,03(м,6Н); 1,03~2,05(м,9Н); 2,38(ш.с.,2Н); 2,57(д,1Н,J=4); 2,67(д,1Н,J=4); 6,90~7,30(м,4Н)
98 C2H5 C2H5 4-Cl B-тип -”- 0,63~1,03(м,6H); 1,03~1,90(м,9Н); 2,07~2,50(м,2Н); 2,62(д,1Н,J=4); 2,75(д,1Н,J=4); 6,83~7,23(м,4H)
99 -C2H7 H 4-Cl А-тип -”- 0,59~1,02(м,3Н);1,02~2,29(м,10Н); 2,29~2,52(м,2Н); 2,68(c,2H); 7,05(д,2H,J=9); 7,25(д,2H,J=9)
100 H -C3H7 4-Cl A-тип -”- 0,62~1,03(м,3Н); 1,03~2,32(м,10Н); 2,32~2,48(ш,л,,2Н); 2,53(д,1H,J=4,4); 2,86(д,1Н,J=4,4); 7,03(д,2H,J=9); 7,22(д,2H,J=9);
101 C2H5 H 2,4-Cl2 А-тип -”- 0,67~3,10(м,13Н); 2,70(с,2Н); 7,10(м,2Н); 7,28(с,1Н)
102 C2H5 H 4-F A-тип -”- 0,65~2,50(м,13Н); 2,62(c,2Н); 6,60~7,24(м,4Н);
103 C2H5 H 4-Br А-тип -”- 0,67~2,13(м,11Н); 2,42(м,12Н); 2,65(с,2Н); 6,98(д,2Н,1J=8); 7,35д,2H,J=8)
104 C2H5 H 4-C6Н5 А-тип Тв.в-во, т. пл. 69-710С 0,63~2,58(м,13H); 2,66(с,12Н); 7,04~7,68(м,9Н)
105 C2H5 H 4-т- C4H9 А-тип Масло 0,69~2,55(м,13Н); 1,27(с,9Н); 2,65(с,2Н); 6,93~7,42(м,4Н)
106 1-C3H7 H 4-Cl А-тип То же 0,85(д,6Н,J=7); 1,00~2,83(м,9Н); 2,63(с,2Н); 6,90~7,33(м,4Н);
107 n-C5H11 H 4-Cl A-тип -”- 0,87(д,3H,J=6,8); 1,00~2,56(м,16H); 2,67(д,1Н,J=4,4); 2,71(д,1H,J=4,4); 7,08(д,2H,J=8,3); 7,22(д,2H,J=8,3)
108 H n-C5H11 4-Cl А-тип -”- 0,87(д,3H,J=6,8); 1,00~2,54(м,16H); 2,56(д,1H,J=4,4); 2,88(д,1H,J=4,4); 7,09(д,2Н,J=8,3); 7,23(д,1H,J=8,3)
109 CH3 CH3 4-т- n-C4H9 А-тип -”- 0,80(с,3Н); 0,94(с,3Н); 1,28(с,9H); 1,41~1,96(м,4Н); 2,18~2,48(ш,л,,3Н); 2,55(д,1H,J=4,4); 2,64(д,1H,J=4,4); 7,02(д,2H,J=8); 7,18(д,2H,J=8);
110 CH3 CH3 4-т- C4H9 В-тип -”- 0,87(c,3H); 0,94(c,3H); 1,28(c,9H); 1,40~1,93(м,4H); 2,20~2,76(м,3H); 2,60(д,1H,J=4,4); 2,84(д,1H,J=4,4); 7,02(д,2H,J=1); 7,27(д,2H,J=8)
111 CH3 CH3 4- C6H5 А-тип -”- 0,83(с,3H); 0,92(с,3Н); 1,10~2,18(м,4Н); 2,47(ш,с,,3H); 2,50(д,1H,J=4); 2,63(д,1H,J=4); 6,97~7,63(м,9Н)
112 CH3 CH3 4-C6H5 B-тип -”- 0,85(с,3H);0,93(с,3Н); 1,20~1,97(м,4H); 1,97~2,90(м,3Н); 2,57(д,1H,J=4); 2,82(д,1H,J=4); 6,97~7,58(м,9H)
113 H -C3H7 4-Cl A-тип -”- 0,82(д,3H,J=6); 0,85(д,3Н,J=6); 0,97~2,73(м,9H); 2,60(д,1H,J=4); 2,88(д,1H,J=4); 6,93~7,37(м,4H)
114 H С3H7 4-Cl В-тип -”- 0,67~1,03(м,6H); 1,03~2,77(м,9Н); 2,50(д,1Н,J=4); 2,83(д,1H,J=4); 6,90~7,33(м,4H);
115 1-C3H7 H 4-Cl В-тип -”- 0,87(д,3Н,J=6); 0,90(д,3Н,J=6); 1,10~3,20(м,9Н); 2,87(с,2Н); 6,90~7,40(м,4Н)
116 n-C4H9 H 4-Cl А-тип -”- 0,63~2,80(м,17Н); 2,67(с,12Н); 6,93~7,37(м,4Н);
117 H -C4H9 4-Cl A-тип -”- 0,50-2,70(м,17Н); 2,50(д,1Н,J=4); 2,83(д,1Н,J=4); 6,90~7,30(м,4Н)
118 H -C4H9 4-Cl B-тип -”- 0,63~2,73(м,17H); 2,53(д,1H,J=4); 2,77(д,1H,J=4); 6,80~7,23(м,4Н)
119 1-C4H9 H 4-Сl A-тип -”- 0,78(д,3H,J=7); 0,88(д,3H,J=7); 1,00~2,27(м,9H); 2,27~2,50(м,2H); 2,63(с,2Н); 6,87~7,33(м,4Н)
120 Изомер
А
-”-
В-C2H5 C2H5

CH3 4-Сl

4-Сl A-тип

A-тип Смесь
120 а
120
Масло 0,68~0,97(м,6Н); 0,97~1,85(м,6Н); 2,15~2,75(м,5Н); 7,00(д,2H,J=8); 7,17(д,2,H,J=8)
121 Изомер
А
-”-
b
C2H5 C2H5

CH3 4-Cl

4-Cl В-тип

В-тип Смесь
121 а
121
Масло 0,67~1,00(М,6H); 1,00~1,90(м,6Н); 2,13~2,90(м,5Н); 6,97(д,2H,J=8); 7,17(д,2H,J=8)

Таблица 3
Производные метиленциклопентана

Соеди-нение Радиакалы в фор-муле (lll) Физи-ческие Спектр ЯМР (СDСl3,млн.д.)
R1 R2 Xn свойства
122 CH3 CH3 4-Cl Масло 1,03(с,3H); 1,08(с,3H); 1,28~1,85(м,4H); 2,25~3,12(м,3Н); 4,75~4,95(м,2Н); 7,07(д,2Н,J=8); 7,27(д,2H,J=8)
123 CH3 CH3 4-Cl То же 1,00(с,3H); 1,03(с,3Н); 1,13~1,77(м,5Н); 2,30~3,10(м,2H); 4,63~4,80(м,2Н); 6,83~7,40(м,4Н)
124 CH3 CH3 4-F -“- 1,00(с,3Н); 1,07(с,3Н); 1,13~2,00(м,4Н); 2,00~3,13(м,3Н); 4,72~4,90(м,2Н); 6,70~7,28(м,4Н)
125 HC3 CH3 2,4-Cl2 -“- 1,07(с,3Нх2); 1,27~1,80(м,4H); 2,43~3,18(м,3Н); 4,27~4,88(м,2H); 7,05~7,37(м,3Н)
126 CH3 CН3 4-СН3 -“- 1,03(с,3H); 1,07(с,3Н); 0,66~1,90(м,5Н); 2,17~3,13(м,2Н); 4,83(ш,с,,2Н); 7,07(с,4Н);
127 CH3 CH3 4-т-С4Н9 -“- 1,03(с,3Н); 1,08(с,3Н); 1,30(c,9Н); 1,36~1,66(м,4Н); 2,20~3,13(м,3Н); 4,76~4,93(ш,с,,2Н); 7,07(д,2H,J=8); 7,27(д,2H,J=8)
128 CH3 CH3 4-C6Н5 -“- 1,03(c,3H); 1,10(c,3H); 1,10~1,92(м,4H); 2,17~3,17(м,3Н); 4,83(ш,с,,2Н); 7,08~7,70(м,9Н)
129 C2H5 H 4-Сl -“- 0,93(т,3Н,J=7); 1,08~3,08(м,10Н); 4,76~4,93(м,2Н); 6,97~7,37(м,4Н)
130 1-C3H7 H 4-Cl -“- 0,60(д,3Н,J=8); 0,70(д,3Н,J=8); 0,87~2,97(м,9Н); 4,57~4,83(м,12Н); 6,77~7,20(н,4Н)
131 С2H5 C2H5 4-Cl -“- 0,63~1,05(м,6Н); 1,05~1,93(м,8H); 2,13~3,13(м,3Н); 4,80(д,12H,J=12,2); 6,95~7,33(м,4Н)
132 СH3 C2H5 4-Cl -“- 0,63~1,10(м,6Н); 1,10~1,80(м,6Н); 2,23~3,13(м,3Н); 4,67~4,87(м,2H); 7,03(д,2H,J=9); 7,23(д,2H,J=9)

Таблица 4
Производные циклопентанона

Соеди-нение Радиакалы в фор-муле (lV) Физи-ческие Спектр ЯМР (СDСl3,млн.д.)
R1 R2 Xn свойства
133 CH3 CH3 4-Cl T.кип.1240С 1мм Нg
Масло 3,83 (с,3Н); 1,05(с,3Н); 1,52~1,83(м,4Н); 2,25~3,~7(м,3Н); 6,97(д,2H,J=8); 7,17(д,2H,J=8)
134 CH3 CH3 4-Br T.кип.ВР-131-20С (0,7мм Нg)
Масло 0,87(с,3Н);1,07(с,3Н); 1,17~3,27(м,7H); 6,83~7,53(м,4Н)
135 CH3 CH3 4-F T.кип.95-80С (0,7мм Нg)
Масло 0,85(с,3Н); 1,07(с,3Н);1,20~3,23(м,7H); 6,73~7,27(м,4Н)
136 CH3 CH3 2,4-Cl2 T.кип.142-60С (1,5мм Нg)
Масло 0,90(с,3Н); 1,05(с,3Н); 1,3~2,07(м,4H); 2,23~3,40(м,3Н); 7,0~7,32(м,3Н)
137 CH3 Н 4-Сl T.кип.120-1350С (3мм Нg)
Масло 0,97~1,08(2д,3Н,J=7,J=6); 1,20~3,27(м,8H); 7,03(д,2H,J=7); (7,19д,2H,J=7)
138 CH3 CH3 Н T.кип.93-940С (0,3мм Нg)
Масло 0,87(с,3H); 1,03(c,3H); 0,63~3,23(м,7H); 7,07(c,5H)
139 CH3 CH3 4-CН3 Масло 0,87(с,3H); 1,07(с,3H); 1,20~3,20(м,7Н); 2,27(с,3Н); 7,70(с,4Н)
140 CH3 CH3 2-F-4-Сl T.кип.102-1040С (0,3мм Нg)
Масло 0,89(с,3H); 1,05(с,3Н); 1,32~3,49(м,7H); 6,83~7,21(м,3H)
141 CH3 CH3 4-т-C4Н9 T.кип.132-1400С (10мм Нg)
Масло 0,86(с,3Н); 1,04(с,3Н); 1,26(c,9Н); 1,37~3,21(м,7Н); 6,95(д,2Н,J=6,4); 8,18(д,2H,J=8,4)
142 СH3 CH3 4-C6Н5 Tв.в-во
МР 63-60С
Масло 0,87(c,3H); 1,03(c,3H); 1,17~3,40(м,7H); 7,00~7,67(м,9H)
143 С2H5 H 4-Cl 135-1450С (0,65мм Нg)
Масло 0,89(т,3Н,J=7); 1,10~3,28(м,10Н); 7,05(д,2Н,J=9); 7,27(д,2Н,J=9)
144 С2H5 H 4-F T.кип.102-1080С (0,2мм Нg)
Масло 0,70~1,10(м,3Н); 1,10~3,28(м,10Н); 6,70~7,26(м,4Н)
145 С2H5 H 4-Br T.кип.126-1280С (0,5мм Нg)
Масло 0,87(т,3Н,J=7); 1,10~3,40(м,10Н); 6,97(д,2H,J=8); 7,32(д,2Н,J=8)
146 С2H5 H 2,4-Cl2 T.кип.178-1790С (4мм Нg)
Масло 0,90(т,3Н,J=7); 1,10~3,60(м,10H); 7,17~7,30(м,3H)
147 С2H5 H 4-т-C4H9 ВР 1320С (0,5мм Нg)
Масло 0,87(т,3Н,J=7); 1,00~3,30(м,10Н); 6,87~7,43(м,4Н)
148 С2H5 H 4-C6H5 Тв. в-во МР
72-750
0,70~1,07(м,3Н); 1,13~3,30(м,10Н); 6,98~7,65(м,9Н)
149 n-С3H7 H 4-Cl Масло
ВР 150-1600С (3мм Нg) 0,66~1,08(м,3Н); 1,08~3,26(м,12Н); 7,04(д,2Н,J=9); 7,24(д,2Н,J=9)
150 n-С3H7 H 4-Cl Масло
ВР 143-1490С (1,2мм Нg) 0,60~1,07(м,6H); 1,07~3,27(м,9Н); 6,83~7,27(м,4Н)
151 n-С4H9 H 4-Cl Масло
ВР 146~1490С (0,6мм Нg) 0,87(т,3Н,J=7,0); 1,03~3,28(м,14H); 7,02(д,2Н,J=9,0); 7,25(д,2H,J=9,0)
152 n-С5H11 H 4-Cl Масло
ВР 135~1370С (0,06мм Нg) 0,87(т,3H,J=7,0); 1,10~2,50(м,14H); 2,53~3,10(м,2Н); 7,08(д,2H,J=8,3); 7,24(д,2H,J=8,3)
153 С2H5 C2H5 4-Cl Масло
0,57~1,07(м,6H); 1,07~3,27(м,11Н); 6,55~7,37(м,4Н)
154 1-С4H9 H 4-Cl Масло
ВР 150~1360С (0,3мм Нg) 0,85(д,3Н,J=6); 0,90(д,3Н,J=6); 1,10~3,33(м,11Н); 7,00(д,2Н,J=9); 7,21(д,2H,J=9)
155 СH3 C2H5 4-Cl Масло
ВР 123~1300С (0,2мм Нg) 0,57~1,07(м,6H); 1,07~3,23(м,9H); 7,00(д,2H,J=9); 7,2(д,2HJ=9)

Таблица 5
Производные сложного эфира циклопентанонкарбоновой кислоты

Соеди-нение Радиакалы в формуле (V) Физи-ческие Спектр ЯМР (СDСl3,J м.д.)
R1 R2 Xn R свойства
156 CH3 CH3 4-Cl CH3 Масло ВР 142-1430С (0,7мм Нg)
0,72(с,3Н); 1,05(с,3Н); 1,37~2,40(м,4Н); 3,13(с,2Н); 3,70(с,3Н); 7,07(д,2Н,J=9); 7,27(д,2H,J=9)
157 CH3 CH3 4-Br CH3 Масло 0,70(с,3Н); 1,03(с,3Н); 1,25~2,43(м,4H); 3,07(с,2Н); 3,63(с,3Н); 6,80~7,53(м,4Н)
158 CH3 CH3 4-F CH3 Масло 0,70(с,3Н); 1,08(с,3Н); 1,20~2,57(м,4Н); 3,13(с,2Н); 3,67(с,3Н); 6,73~7,37(м,4Н)
159 CH3 CH3 2,4-Cl2 CH3 Масло ВР 130-1330С (0,60мм Нg) 0,70(с,3Н); 16,05(с,3Н); 1,20~2,45(м,4H); 3,10(с,2Н); 3,65(c,3Н); 7,05~7,30(м,3Н)
160 CH3 CН3 Н CH3 Масло ВР 142-1450С (0,1мм Нg) 0,83~1,12(м,3Н); 1,40~2,63(м,5Н); 3,12~3,15(2с,2Н); 3,70(с,3Н); 7,07(д,2Н,J=8); 7,27(д,2H,J=8)
161 CH3 CH3 Н CH3 Масло 0,67(c,3H); 1,03(с,3Н); 0,77~3,23(м,4Н); 3,10(с,2H); 3,63(с,3Н); 7,07(с,5Н)
162 CH3 CH3 4-CН3 CH3 То же 0,70(c,3Н); 1,03(с,3Н); 1,13~2,40(м,4H); 2,27(с,3Н); 3,07(с,2Н); 3,67(с,3Н); 6,97(с,4Н)
163 CH3 CH3 2-F-4-Сl CH3 -”- 0,79(с,3Н); 1,07(с,3Н); 1,18~2,61(м,4H); 3,00(д,1H,J=14); 3,33(д,1H,J=14); 3,70(c,3H); 6,89~7,32(м,3Н)
164 CH3 CH3 4-т-C4Н9 CH3 -”- 0,68(c,3H); 1,05(c,3H); 1,26(c,9H); 1,32~2,62(c,4H); 3,10(ш.с.,2H); 3,68(с,3Н); 7,01(д,2H,J=6,6); 7,26(д,2H,J=8,6)
165 СH3 CH3 4-C6Н5 CH3 T.пл. 95-980С
Тв.в-во 0,75(с,3Н); 1,05(с,3Н); 1,13~2,88(м,4Н); 3,13(с,2H); 3,62(с,3Н); 6,95~7,62(м,94)
166 С2H5 H 4-Cl C2H5 Масло
ВР 152-1600С (0,45мм Нg) 0,67~1,03(м,3Н); 1,20(т,3Н,J=7); 1,45~2,53(м,9Н); 3,03~3,08(2c,2H); 4,10(кв,2H,J=7); 6,98(д,2H,J=9);
167 С2H5 H 4-F CH3 Масло
ВР 144-1540С (3,0мм Нg) 0,63~1,10(м,3Н); 1,21~2,68(м,7H); 3,07~3,11(2c,2H); 3,66(с,3Н); 6,70~7,22(м,4Н);
168 С2H5 H 4-Br CH3 Масло
ВР 144-1510С (0,5мм Нg) 0,60~2,90(м,10Н); 3,07~3,12(2с,2Н); 3,67(с,3Н); 7,06(д,2Н,J=8,0); 7,42(д,2H,J=8,0)
169 С2H5 H 2,4-Cl2 CH3 Масло
ВР 143-1510С (0,5мм Нg) 0,67~2,62(м,10Н);3,10(д.0,4Н,J=14); 3,15(д,0,6H,J=16); 3,45(д,0,4H,J=14); 3,50(д,0,6Н,J=14); 3,68(с,3Н); 7,08(м,2H); 7,30(м,1H)
170 С2H5 H 4-т-C4H9 CH3 Масло
ВР 152~1560С (0,2мм Нg) 0,72~2,52(м,10H); 1,27(c,9H); 1(3,09(ш.с.,2Н); 3,65~с,3Н); 6,79~7,39(м,4Н)
171 С2H5 H 4-C6H5 CH3 Тв. в-во Т.пл.
52-540
0,61~1,10(м,3Н); 1,45~2,50(м,7H); 3,11~3,16(2c,2H); 3,66(c,3H); 6,96~7,61(м,9H)
172 n-С3H7 H 4-Cl C2H5 Масло 0,54~1,08(м,3Н); 1,22(т,3Н,J=7,4); 1,08~2,61(м,9H); 3,086~3,13(2с,2H); 4,15(кв.2H,J=7,4); 7,06(д,2H,J=9,8); 7,27(д,2H,J=9,8)
173 n-С4H9 H 4-Cl CH3 Масло
ВР 160-1720С (0,3мм Нg) 0,85(т,3H); 0,97~2,12(м,11H); 3,03, 3,03, 3,08(2c,2H); 3,62(c,3H); 6,92(д,2Н,J=8); 7,13(д,2Н,J=8)
174 n-С5H11 H 4-Cl CH3 Масло
ВР 185~1860С (0,25мм Нg) 0,86(т,3H); 0,98~2,32(м,13H); 3,05~3,16(м,2H); 3,69,3,71(c,3H); 7,04(д,2H,J=8,3); 7,22(д,2H,J=8,3)
175 С2H5 С2H5 4-Cl CH3 Масло 0,50~2,63(м,14Н); 2,90(д,1H,J=14); 3,27(д,1H,J=14); 4,67(с,3Н); 6,93~7,37(м,4Н)
176 1-С3H5 H 4-Cl CH3 Масло 0,58~1,10(м,6H); 1,10~3,01(м,6H); 3,08~3,12(2c,2H); 3,71(c,3H); 6,84~7,30(м,4H)
177 1-С4H9 H 4-Cl CH3 Масло 0,82(д,3H,J=6); 0,89(д,3Н,J=6); 1,04~3,00(м,8H); 3,07,3,11(2c,2H); 3,69(с,3H); 6,77~7,24(м,4H)
178 СH3 C2H5 4-Cl CH3 Масло
ВР 145~1550С (0,6мм Нg) 0,58~1,17(м,6H); 1,17~2,87(м,6H); 3,05,3,12(2c,2H); 3,70(с,3H); 7,03(д,2H,J=9); 7,25(д,2H,J=9)

Таблица 6
Соединение Распыляемая концентра-ция, млн.д. Эффект.%
1 2 3
1 125 100
2 125 100
3 125 100
4 125 100
5 125 100
6 125 100
7 125 95
8 125 100
9 125 100
10 125 100
11 125 100
12 125 100
13 125 100
14 125 100
15 125 95
16 125 100
17 125 95
18 125 100
19 125 100
20 125 50
21 125 100
22 125 100
23 125 100
24 125 100
25 125 100
26 125 100
27 125 100
28 125 100
29 125 100
30 125 100
31 125 100
32 125 100
33 125 100
34 125 100
35 125 100
36 125 100
37 125 100
38 125 100
39 125 100
40 125 100
41 125 100
42 125 100
43 125 95
44 125 100
45 125 100
46 125 95
47 125 100
48 125 100
49 125 100
50 125 100
51 125 100
52 125 100
53 125 75
54 125 100
55 125 100
56 125 100
57 125 100
58 125 100
59 125 100
60 125 100
61 125 100
62 125 100
63 125 100
64 125 100
65 125 100
66 125 100
67 125 100
68 125 100
69 125 100
70 125 100
71 125 100
72 125 100
73 125 100
74 125 100
75 125 100
76 125 100
Коммерческий продукт триади-мефон
Контроль(без обработки)
125
100

0
Примечание: триадимефон является коммерчески
доступным материалом и содержит в качестве активного
ингридиента соединение следующей формулы:


Таблица 7
Соединение Распыляемая концен-трация, млн.д. Эффект, %
1 2 3
1 125 100
2 125 100
3 125 100
4 125 100
5 125 100
6 125 100
7 125 100
8 125 100
9 125 100
10 125 100
11 125 100
12 125 100
13 125 100
14 125 100
15 125 100
16 125 100
17 125 100
Коммерческий продукт триадима-фон Контроль (не обработаны)
125


100
0

Таблица 8
Соединение Распыляемая концентра-ция, млн.д. Эффект.%
1 2 3
1 125 100
2 125 95
3 125 100
4 125 95
5 125 100
6 125 100
7 125 100
8 125 95
9 125 100
10 125 100
11 125 100
12 125 95
13 125 100
14 125 100
15 125 100
16 125 100
17 125 95
18 125 100
19 125 100
20 125 100
21 125 100
22 125 100
23 125 70
24 125 100
25 125 95
26 125 100
27 125 100
28 125 100
29 125 100
30 125 100
31 125 100
32 125 100
33 125 100
34 125 100
35 125 100
36 125 100
37 125 100
38 125 100
39 125 100
40 125 100
41 125 100
42 125 100
43 125 95
44 125 100
45 125 100
46 125 95
47 125 100
48 125 100
49 125 90
50 125 100
51 125 100
52 125 100
53 125 95
54 125 100
55 125 100
56 125 100
57 125 100
58 125 90
59 125 100
60 125 90
61 125 90
62 125 100
63 125 100
64 125 100
65 125 100
66 125 100
67 125 100
68 125 100
69 125 100
70 125 100
71 125 100
72 125 100
73 125 100
74 125 100
75 125 90
76 125 90
Коммерческий продукт триади-мефон
Контроль(не об-работано)
125
95

0

Таблица 9
Соединение Распыляемая концентра-ция, млн.д. Эффект.%
1 2 3
1 500 100
2 500 100
3 500 90
4 500 80
5 500 100
6 500 100
7 500 70
8 500 70
9 500 100
10 500 100
11 500 85
12 500 80
13 500 100
14 500 100
15 500 90
16 500 100
17 500 80
18 500 100
19 500 100
21 500 100
22 500 65
23 500 100
24 500 90
25 500 85
27 500 100
28 500 90
29 500 100
30 500 100
31 500 60
32 500 100
33 500 85
37 500 100
38 500 100
39 500 75
41 500 100
42 500 100
44 500 100
45 500 100
46 500 70
47 500 60
48 500 100
49 500 100
50 500 100
54 500 100
55 500 100
56 500 95
57 500 70
58 500 70
59 500 80
60 500 80
61 500 85
62 500 100
63 500 100
64 500 80
65 500 100
66 500 60
67 500 100
68 500 60
69 500 100
70 500 65
71 500 100
72 500 100
73 500 80
74 500 60
75 500 85
76 500 60
Коммерческий продукт (роврал)
500
100
Примечание: Коммерческий доступный материал (роврал), содержащий соедине-ние, представленное следующей формулой, в качестве активного ингридиента

Таблица 10
Соединение Распыляемая концен-трация, млн.д. Эффект, %
1 2 3
1 125 100
2 125 100
3 125 100
4 125 100
5 125 100
6 125 100
7 125 100
8 125 100
9 125 100
10 125 100
11 125 100
12 125 100
13 125 100
14 125 95
15 125 90
16 125 100
17 125 100
Коммерческий продукт роврал Контроль (без об-работки)
125


85
0

Таблица 11
Со-едине Концен-трация, Испытуемые грибки
ние мкг/мл Р.о С.m G.f. H.s R.s. Ba.c S.s F.n F.c. F.r. C.l. C.b. S.c V.m. A.k A.m G.c.
1 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
2 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
3 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
4 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
6 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
7 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
8 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
9 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
11 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
12 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
13 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
14 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
15 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
16 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
17 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
18 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
19 100 5 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
20 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
21 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
22 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
23 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
24 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
25 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5
26 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
27 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
28 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
29 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
30 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
31 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
32 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
33 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
34 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
35 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
36 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5
37 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
38 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
39 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
40 100 5 5 4 5 5 5 4 4 4 4 5 3 5 5 4 5 5
41 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5
42 100 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
43 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
44 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
45 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
46 100 5 4 5 5 3 5 5 4 4 4 5 5 5 5 4 4 5
47 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
48 100 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5
49 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
50 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
51 100 5 4 5 5 4 5 5 4 4 4 5 4 5 5 4 5 5
52 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5
53 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5
54 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 4 5
55 100 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 4 5
56 100 5 4 5 5 4 5 5 4 4 4 5 5 5 5 3 3 5
57 100 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 4 5
58 100 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 3 3 5
59 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
60 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
61 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
62 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
63 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
64 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
65 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
66 100 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
67 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
68 100 5 5 5 5 3 5 5 4 4 4 5 5 5 5 4 5 5
69 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
70 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
71 100 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
72 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
73 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
74 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
75 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5
76 100 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5

Таблица 12
Соединение Степень ограничения постоянной высоты,% Фитотоксичность
1 84,2 Нет
2 63,8 Тоже
3 71,8 -”-
4 70,0 -”-
5 70,0 -”-
6 74,6 -”-
7 85,9 -”-
8 72,3 -”-
9 75,7 -”-
10 79,7 -”-
11 76,8 -”-
12 67,2 -”-
13 87,0 -”-
14 76,8 -”-
15 77,4 -”-
16 84,2 -”-
17 76,8 -”-

Таблица 13

Соединение Концентрация спрея,ч.на млн. Контрольная вели-чина, %
1 125 100
2 125 100
3 125 100
4 125 95
5 125 100
9 125 100
13 125 95
14 125 90
15 125 95
16 125 100
18 125 100
23 125 100
24 125 100
29 125 100
30 125 100
33 125 100
37 125 100
38 125 100
50 125 100
63 125 100
69 125 100
71 125 100
Контроль
(без обработки) 0 0

Таблица 14

Соединение Концентрация спрея,ч.на млн. Контрольная вели-чина, %
1 125 100
2 125 95
3 125 100
4 125 95
5 125 100
9 125 100
13 125 100
14 125 100
15 125 95
16 125 100
18 125 100
23 125 100
24 125 100
29 125 100
30 125 100
33 125 100
37 125 100
38 125 100
50 125 100
63 125 100
69 125 100
71 125 100
Контроль
(без обработки) 0 0

Таблица 15

Соединение Концентрация спрея,ч.на млн. Контрольная вели-чина, %
1 125 100
2 125 95
3 125 100
4 125 95
5 125 100
9 125 100
13 125 95
14 125 95
15 125 100
16 125 100
18 125 100
23 125 100
24 125 100
29 125 100
30 125 100
33 125 100
37 125 100
38 125 100
50 125 100
63 125 100
69 125 100
71 125 100
Контроль
(без обработки) 0 0

Таблица 16

Соединение Концентрация спрея,ч.на млн. Контрольная вели-чина, %
1 125 100
2 125 95
3 125 100
4 125 95
5 125 100
9 125 100
13 125 95
14 125 95
15 125 100
16 125 100
18 125 100
23 125 100
24 125 100
29 125 100
30 125 100
33 125 100
37 125 100
38 125 100
50 125 100
63 125 100
69 125 100
71 125 100
Контроль
(без обработки) 0 0

Таблица 17
Соединение Относительный показа-тель ограничения роста,% Испытуемое
соединение Относительный показа-тель ограничения ро-ста,%
1 2 3 4
1 81,5 39 60,2
2 63,5 40 67,5
3 70,3 41 65,3
4 65,0 42 71,2
5 63,5 43 65,6
6 74,0 44 75,4
7 83,5 45 68,2
8 70,3 46 66,3
9 75,0 47 62,7
10 70,0 48 65,9
11 70,5 49 64,0
12 70,3 50 63,7
13 84,0 51 57,8
14 70,0 52 55,2
15 72,5 53 62,1
16 84,0 54 66,8
17 76,5 55 80,5
18 84,7 56 74,7
19 72,2 57 72,3
20 74,5 58 70,4
21 78,8 59 61,2
22 76,4 60 76,2
23 80,8 61 72,7
24 76,0 62 66,5
25 75,2 63 77,7
26 73,5 64 62,4
27 85,5 65 67,3
28 83,2 66 60,6
29 69,4 67 61,7
30 72,7 68 56,8
31 69,3 69 65,2
32 65,5 70 63,4
33 64,2 71 60,5
34 63,6 72 80,6
35 61,4 73 71,6
36 59,8 74 70,4
37 59,4 75 75,5
38 65,4 76 70,1

Таблица 18

Испытуемое
соединение Применяемое количе-ство,кг/га Контрольная вели-чина, %
1 3 100
2 3 100
3 3 100
4 3 100
5 3 100
9 3 100
13 3 90
14 3 90
15 3 90
16 3 100
18 3 100
23 3 100
24 3 95
29 3 100
30 3 100
33 3 100
37 3 100
38 3 100
50 3 100
63 3 100
69 3 100
71 3 100
Контроль
(без обработки) 0 0

Таблица 19
Испытуемое
соединение Применяемое количе-ство,кг/га Контрольная вели-чина, %
1 3 100
2 3 100
3 3 100
4 3 100
5 3 100
9 3 100
13 3 100
14 3 95
15 3 90
16 3 100
18 3 100
23 3 100
24 3 95
29 3 100
30 3 100
33 3 100
37 3 100
38 3 100
50 3 100
63 3 100
69 3 100
71 3 100
Контроль
(без обработки) 0 0

Таблица 20

Испытуемое
соединение Применяемое количе-ство,кг/га Контрольная вели-чина, %
1 3 100
2 3 90
3 3 100
4 3 85
5 3 100
9 3 100
13 3 80
14 3 80
15 3 85
16 3 100
18 3 100
23 3 100
24 3 85
29 3 100
30 3 100
33 3 100
37 3 95
38 3 100
50 3 100
63 3 100
69 3 100
71 3 100
Контроль
(без обработки) 0 0

Таблица 21
Испытуемое
соединение Применяемое количе-ство,кг/га Контрольная вели-чина, %
1 3 100
2 3 98
3 3 100
4 3 90
5 3 100
9 3 100
13 3 90
14 3 95
15 3 85
16 3 100
18 3 100
23 3 100
24 3 95
29 3 100
30 3 100
33 3 95
37 3 100
38 3 100
50 3 100
63 3 100
69 3 100
71 3 100
Контроль
(без обработки) 0 0
Таблица 22

Испытуемое
соединение Применяемое количе-ство,г/ящик Показатель огра-ничения роста, %
1 25 24,4
2 25 12,2
3 25 10,5
4 25 5,5
5 25 23,9
9 25 27,8
13 25 10,4
14 25 8,4
15 25 7,2
16 25 20,3
18 25 25,2
23 25 18,9
24 25 15,3
29 25 7,2
30 25 19,7
33 25 8,5
37 25 9,2
38 25 11,5
50 25 5,2
63 25 12,7
69 25 6,4
71 25 7,2

Таблица 23
Испытуемое
соединение Концентрация спрея ч/на млн Показатель огра-ничения роста, %
1 50 19,3
2 50 8,4
3 50 7,7
4 50 5,2
5 50 20,1
9 50 27,1
13 50 11,3
14 50 7,5
15 50 7,9
16 50 15,5
18 50 19,5
23 50 12,7
24 50 11,5
29 50 5,1
30 50 14,2
33 50 6,7
37 50 7,1
38 50 9,4
50 50 4,6
63 50 8,8
69 50 4,2
71 50 4,3

Таблица 24
Испытуемое
соединение Применяемое количе-ство, % по весу (сухие семена) Показатель огра-ничения роста, %
1 0,5 31,5
2 0,5 17,3
3 0,5 13,4
4 0,5 10,7
5 0,5 33,5
9 0,5 36,4
13 0,5 15,6
14 0,5 13,3
15 0,5 13,7
16 0,5 27,8
18 0,5 31,1
23 0,5 27,4
24 0,5 20,3
29 0,5 11,9
30 0,5 25,4
33 0,5 10,9
37 0,5 15,4
38 0,5 21,3
50 0,5 9,3
63 0,5 27,0
69 0,5 13,8
71 0,5 10,2

Таблица 25
Испытуемое со Контрольная величина,%
единение согласно табл.1 Концентрация спрея (препарат для опрыскивания), ч./млн.
7,8 15,6
1
3
9
16
55
А*
В*
С*
D* 100
75
100
85
90
30
30
20
0 100
100
100
90
95
70
50
65
10
Примечание. *Сравнительный пример.
Соединения А,В,С, и D-активные ингридиенты
композиций для сравнения.


Таблица 26
Испытуемое соеди-нение (№ в табл.1) Концентрация спрея (часть,/млн) Контрольная величина,%
13
15
48
49
Е*
F*
G*
H* 500
500
500
500
500
500
500
500
500 100
90
100
100
15
10
10
30
40
Примечание: *сравнительный пример
Таблица 27
Соединение Концентрация спрея (ч. на млн) Контрольная ве-личина,%
1
2
3
4
5
9
13
14
15
16
18
23
24
29
30
33
37
38
50
63
69
71 125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125 100
100
100
95
100
100
95
90
90
95
100
100
95
100
100
100
100
100
100
100
100
100

Таблица 28
Соединение Концентрация спрея (ч. на млн) Контрольная вели-чина,%
1
2
3
4
5
9
13
14
15
16
18
23
24
29
30
33
37
38
50
63
69
71 125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125 100
100
95
100
100
95
90
100
100
100
95
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100

Таблица 29
Соединение Концентрация спрея, част./млн Показатель сдер-живания высоты растений, %
1 2 3
1 50 18,5
2 50 11,5
3 50 8,8
4 50 6,7
5 50 21,3
9 50 30,1
13 50 19,7
14 50 11,5
15 50 12,6
16 50 23,4
18 50 21,5
23 50 15,6
24 50 5,5
29 50 4,2
30 50 7,2
33 50 5,1
37 50 5,0
38 50 7,8
50 50 4,2
63 50 8,0
69 50 5,4
71 50 7,1

Таблица 30
Испытуемое соеди-нение Применяемое количе-ство, кг/га (ч. на млн) Контрольная вели-чина,%
1
2
3
4
5
9
13
14
15
16
18
23
24
29
30
33
37
38
50
63
69
71 6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6 100
100
99
99
100
100
88
90
85
100
100
100
90
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Таблица 31
Испытуемое соеди-нение Применяемое количе-ство, кг/га (ч. на млн) Показатель (кон-трольная величи-на),%
1
2
3
4
5
9
13
14
15
16
18
23
24
29
30
33
37
38
50
63
69
71 6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6 100
100
100
95
100
100
90
90
90
100
100
100
95
100
100
100
100
100
100
100
100
100

Таблица 32
Соединение Количество (сухие семена), мас.% Показатель сдержива-ния высоты расте-ний,%
1 0,5 15,5
2 0,5 10,1
3 0,5 7,5
4 0,5 7,0
5 0,5 18,1
9 0,5 29,5
13 0,5 10,5
14 0,5 9,7
15 0,5 9,5
16 0,5 11,7
18 0,5 20,5
23 0,5 17,8
24 0,5 12,3
29 0,5 5,5
30 0,5 9,7
33 0,5 5,4
37 0,5 7,2
38 0,5 11,4
50 0,5 3,3
63 0,5 12,8
69 0,5 7,6
71 0,5 5,5

Таблица 33
Испытуемое соеди-нение Концентрация спрея ч. на млн. Контрольная вели-чина,%
1
2
3
4
5
9
13
14
15
16
18
23
24
29
30
33
37
38
50
63
69
71 125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125 100
100
100
99
100
100
95
90
95
100
100
100
95
100
100
100
100
100
100
100
100
100

Таблица 34
Испытуемое соеди-нение Концентрация спрея ч. на млн. Контрольная вели-чина,%
1
2
3
4
5
9
13
14
15
16
18
23
24
29
30
33
37
38
50
63
69
71 125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125
125 100
100
100
95
100
100
100
95
95
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100

Таблица 35
Испытуемое соеди-нение Концентрация спрея, част./млн Показатель сдер-живания высоты растений, %
1 50 20,2
2 50 10,2
3 50 7,5
4 50 4,8
5 50 19,8
9 50 25,6
13 50 15,7
14 50 10,8
15 50 11,76
16 50 21,6
18 50 22,3
23 50 17,6
24 50 9,8
29 50 4,1
30 50 10,7
33 50 5,5
37 50 5,2
38 50 7,5
50 50 3,2
63 50 7,7
69 50 3,3
71 50 3,5

Патент Франции N 2587.028, кл. С 07 D 333/60, опублик. 1987