Изобретение относится к синтезу новых химических соединений - производных имидазолидина, а именно к способу получения соединений общей формулы
где X - кислород или иминная группа, которые являются физиологически активными соединениями.
Карточка патентного документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛИДИНОВ
(51) МПК
С07D 233/74// A61K 31/395
(45) Опубликован
26.11.1996
Открыть изображение ↗
Сведения о документе ▾
- (11) TJ Номер документа
- 77
- (13) Код типа документа
- P
- (51) МПК
- С07D 233/74// A61K 31/395
- (45) Дата публикации
- 26.11.1996
- Статус
- Прекратил действие
Заявка ▾
- (21) Рег. номер заявки
- 94000125
- (22) Дата подачи заявки
- 13.12.1994
- (31) Конвенционный приоритет
- 7533084
- (32) Дата подачи конв. заявки
- 29.10.1975
- (33) Страна приоритета
- FR
Лица ▾
- (71) Заявитель(и)
- Руссель-Юклаф (FR)
- (72) Автор(ы)
- Жак Перронне (FR); Пьер Жиро (FR); Клод Бонне (FR)
- (73) Патентообладатель(и)
- Руссель-Юклаф (FR)
(57)Реферат
Формула изобретения
1. Способ получения имидазолидинов общей формулы
где X - кислород или иминная группа, отличающаяся тем, что 2-амино-2-цианпропан подвергают взаи-модействию с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кислоты в присутствии третичного амина в среде органического растворителя и полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде.
2. Способ по п. 1 отличающийся тем, что в качестве растворителя применяют тетрагидрофуран.
где X - кислород или иминная группа, отличающаяся тем, что 2-амино-2-цианпропан подвергают взаи-модействию с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кислоты в присутствии третичного амина в среде органического растворителя и полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде.
2. Способ по п. 1 отличающийся тем, что в качестве растворителя применяют тетрагидрофуран.
Описание
Изобретение относится к синтезу новых химических соединений - производных имидазолидина, а именно к способу получения соединений общей формулы
где X - кислород или иминная группа, которые являются физиологически активными соединениями.
Известно, что при взаимодействии изоцианатов с первичными аминами получаются производные мочевины [1].
С целью синтеза новых производных имидазолидинов, которые позволяют расширить арсенал средств воз-действия на живой организм, предлагается способ получения соединений общей формулы (1) путем взаимо-действия 2-амино-2-цианпропана с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром азоциановой кислоты в присутствии третичного амина, например триэтиламина или пиридина, в среде органического растворите-ля, полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде, например в присутствии соляной кислоты.
Взаимодействие 2-амино-З-цианпропана с 3-трифторметнл-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кисло-ты можно проводить в среде тетрагидрофурана.
П р и м е р 1. 1-(3'-трифторметил-4-нитрофенил)-4-диметил-5-иминоимидазолин-2-он.
В 500 мл тетрагидрофурана вводят 49,6 г 3-трифторметил-4-нитрофенилового эфира изоциановой кислоты, 1 мл триэтиламина, а затем быстро прибавляют 18 г 2-амино-2-цианпропана, смесь перемешивают 72 ч при 200С, отгоняют растворитель досуха при пониженном давлении, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью хлористый метилен-ацетон (8:2), и получают 27 г целевого продукта, т. пл, 1680С,
Найдено,%: С 45, 6; Н 3,6; N 17,5
C12H11F3N4O3
Вычислено,%: С 45,57; Н 3,50; Н17,71
В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглощения (см-1) при 3442 (NН), 1755 (С=О), 1673 (С=N), 1615 и 1595. (ароматическое ядро), 1542, 1492 и 1355 (NO2).
П р и м е р 2. 1-(3’-трифторметил-4’-нитрофенил)-4, 4-диметил-имидазолин-2,5-дион.
К 35 мл водного раствора соляной кислоты (220Боме) и 35 мл воды прибавляют 10 г 1-(3-трифторметил-4’-нитрофенил)-4, 4-диметил-5-иминоимидазолин-2-она, суспензию нагревают с обратным холодильником 1 ч, охлаждают до 200С и выливают в воду. Образовавшийся осадок фильтруют, промывают, сушат и получают 9,5 г целевого продукта, т, пл. 1490С. После перекристаллизации из этанола т.пл. та же.
Найдено, %: С 45,5; Н 3,4; Р 17,9; N 12,9.
C12H10F3N3O4
Вычислено,%: C 45,43; Н 3,17; Р 17,96; N 13,24.
В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглощения (см-1) при 3438 (NH), 1792 и 1734 (С=О), 1597 и 1501 (ароматическое ядро), 1545, 1358 и 1349 (NO2).
где X - кислород или иминная группа, которые являются физиологически активными соединениями.
Известно, что при взаимодействии изоцианатов с первичными аминами получаются производные мочевины [1].
С целью синтеза новых производных имидазолидинов, которые позволяют расширить арсенал средств воз-действия на живой организм, предлагается способ получения соединений общей формулы (1) путем взаимо-действия 2-амино-2-цианпропана с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром азоциановой кислоты в присутствии третичного амина, например триэтиламина или пиридина, в среде органического растворите-ля, полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде, например в присутствии соляной кислоты.
Взаимодействие 2-амино-З-цианпропана с 3-трифторметнл-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кисло-ты можно проводить в среде тетрагидрофурана.
П р и м е р 1. 1-(3'-трифторметил-4-нитрофенил)-4-диметил-5-иминоимидазолин-2-он.
В 500 мл тетрагидрофурана вводят 49,6 г 3-трифторметил-4-нитрофенилового эфира изоциановой кислоты, 1 мл триэтиламина, а затем быстро прибавляют 18 г 2-амино-2-цианпропана, смесь перемешивают 72 ч при 200С, отгоняют растворитель досуха при пониженном давлении, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью хлористый метилен-ацетон (8:2), и получают 27 г целевого продукта, т. пл, 1680С,
Найдено,%: С 45, 6; Н 3,6; N 17,5
C12H11F3N4O3
Вычислено,%: С 45,57; Н 3,50; Н17,71
В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглощения (см-1) при 3442 (NН), 1755 (С=О), 1673 (С=N), 1615 и 1595. (ароматическое ядро), 1542, 1492 и 1355 (NO2).
П р и м е р 2. 1-(3’-трифторметил-4’-нитрофенил)-4, 4-диметил-имидазолин-2,5-дион.
К 35 мл водного раствора соляной кислоты (220Боме) и 35 мл воды прибавляют 10 г 1-(3-трифторметил-4’-нитрофенил)-4, 4-диметил-5-иминоимидазолин-2-она, суспензию нагревают с обратным холодильником 1 ч, охлаждают до 200С и выливают в воду. Образовавшийся осадок фильтруют, промывают, сушат и получают 9,5 г целевого продукта, т, пл. 1490С. После перекристаллизации из этанола т.пл. та же.
Найдено, %: С 45,5; Н 3,4; Р 17,9; N 12,9.
C12H10F3N3O4
Вычислено,%: C 45,43; Н 3,17; Р 17,96; N 13,24.
В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглощения (см-1) при 3438 (NH), 1792 и 1734 (С=О), 1597 и 1501 (ароматическое ядро), 1545, 1358 и 1349 (NO2).
(56) Документы, цитированные в отчёте
Райд К. Курс физической органической химии. М., 1972, с. 456.