ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-АЦЕТИЛ-4-ГИДРОКСИ-5-БУТИЛОКСИ ПЕНТАНОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ДУШИСТОЕ ВЕЩЕСТВО

Изобретение относится к химии и можеть быть применено при получении нового соединения этилового эфира 2-ацетил-4-гидрокси-5-бутилоксипентановой кислоты.
Этиловый эфир 2-ацетил-4-гидрокси-5-бутилоксипентановой кислоты формулы:

Изобретение относится к химии и можеть быть применено при получении нового соединения этилового эфира 2-ацетил-4-гидрокси -5- бутилоксипентановой кислоты.
Указанное соединение и его свойства не описаны в источниках информации. Синтезированные новые душистые вещества на основе -монохлоргидрин глицерина, могут быт использованы в качестве душистых веществ при создании парфюмерных композициях и отдушек.
Цель изобретения состоит в расширении ассортимента душистых веществ.
В условиях синтеза Конрада провели алкилирование β-дикарбонильных соединений через стадию получения их таллиевых солей и взаимодействием последних с алкилгалогенидами с использованием этилоксида таллия.
Предлагаемый способ получения 2-ацетил-4-гидрокси-5-алкокси пентановой кислоты основан на реакции изогипсического нуклеофильного замещения атома хлора:
Охлажденный раствор алкоголята натрия, полученный из 250 мл абсолютного этанола и 11,5 г (0,1 М) натрия, постепенно смешивали с 82,5 г (0,1М) ацетоуксусным эфиром. Затем охлаждая реакционную смесь прибавляли 19,81 г (0,095 М) 1-гексилокси-3-хлорпропан-2-ола. После чего смесь при перемешивании нагревали на водяной бане (30-350С) в течение 4-4,5 часов до нейтральной реакции на лакмус.
Были выделены соответствующие этиловые эфиры с выходом 60-68%. Установлено, что при повышении температуры реакционной смеси выход конечного продукта резко уменьшается. При этом наблюдается протекание ряда побочных реакций: отщепление, разложение и т.д. В результате было получено 2-ацетил-4-гидрокси-5-бутокси пентановой кислоты.
в виде желтоватого кристаллического вещества с приятным грушевидным запахом, температура плавления 910С/ 3 мм рт.ст.
Состав, структура и частота синтезированного соединения подтверждены методами молекулярной рефракции, элементным анализом, инфракрасной спектроскопией (ИК) и парамагнитным резонансом (ПМР), тонкослойной хроматографией (ТСХ) и газожидкостной хроматографией (ГЖХ).
В составе вещества обнаружены химические элементы в % С - 56,81; Н-8,56; Вычислено в % С - 56,89; Н- 8,62.
В ИК-спектре синтезированного вещества характеризуется наличие полос поглощения, характеризующих 1738-1733 (С=О), 1750-1740 (сложноэфирная группа), 3510-3480 (-ОН), 1105-1095 (С-О).